Vanilin

Ime izdelka:

Vanilin

Sopomenke:

Vanilin cas: 121-33-5; EugenolEP nečistoča H; VANILINA; VANILNI ALDEHID; VANILIN; VANILA; VANILIN

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Kategorije izdelkov:

Aromatika; Intermediati in fine kemikalije; Spojine, označene z izotopi; organska kemikalija; Aldehidi; Bioaktivni majhni molekuli; Gradbeni bloki; C8; Karbonilne spojine; Celična biologija; Kemična sinteza; Organski gradniki; Farmakopeja; Farmakopeja AZ; ADITIVI ZA ŽIVILA; Krmni dodatek; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Polieter Antibiotiki; Analitski reagenti; Analitična / kromatografija; po vlogi; Derivatizacijski reagenti; Derivatizacijski reagenti HPLC; HPLC Derivatizacijski reagenti; Prehranske raziskave; (Borovnica); Zingiber officinale (ingver); DODATKI za hrano in krmo;

Mol datoteka:

121-33-5.mol

Tališče

81-83 ° C (prižgano)

Vrelišče

170 ° C 15 mmHg (prižgano)

gostoto

1.06

gostota hlapov

5,3 (v primerjavi z zrakom)

parni tlak

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

lomni količnik

1,4850 (ocena)

Fp

147 ° C

shranjevanje temp.

Hladilnik

topnost

metanol: 0,1 g / ml, bistro

oblika

Kristalinični prah

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (Zanesljivo)

barva

Bela do bledo rumena

PH

4,3 (10g / l, H2O, 20 ")

Topnost v vodi

10 g / L (25 ° C)

Občutljiv

Air & LightSensitive

Merck

14,9932

Številka JECFA

889

BRN

472792

Stabilnost:

Stabilno. Lahko razbarva barvo pri izpostavljenosti svetlobi. Občutljiv na vlago. Nezdružljivo s strongoksidanti, klorovodikovo kislino.

Referenca CAS zbirke podatkov

121-33-5 (sklic na zbirko podatkov CAS)

Referenca kemije NIST

Benzaldehid, 4-hidroksi-3-metoksi- (121-33-5)

Sistem registra snovi EPA

Vanilin (121-33-5)

Kode nevarnosti

Xn, Xi

Izjave o tveganju

22-36 / 37 / 38-36

Izjave o varnosti

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

ZN 2924 3/8 / PG II

WGK Nemčija

1

RTECS

YW5775000

Temperatura samovžiga

> 400 ° C

TSCA

Da

HazardClass

3/8

PackingGroup

II

Oznaka HS

29124100

Podatki o nevarnih snoveh

121-33-5 (podatki o nevarnih snoveh)

Strupenost

LD50 peroralno pri podganah, morskih prašičkih: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Ukrepanje in uporaba

Arome: aromatizirajoča aroma vanilije z aromo vanilije in močno željo po mlečnih aromah je pomembna in nepogrešljiva surovina za prehranske dodatke v industriji, ki se pogosto uporablja pri vseh potrebah za povečanje arome arome mleka v hrani, kot so torte, hladne pijače, čokolada, sladkarije, piškoti, instant rezanci, kruh in tobak, aromatična tekočina, zobna pasta, milo, kozmetika, parfumi, sladoled, pijače in kozmetika igrajo aromo in okus. Uporablja se lahko tudi za milo, zobno pasto, parfume, gumo, plastiko, farmacevtske izdelke. Ustreza standardu FCCIV.

Strupenost

AD je 0 ~ 10 mg / kg (FAO / WHO, 1994).
LD50 je 1,58 g / kg (podgana, oralno).
MNL je 1g / kg (podgana, oralno).
GRAS (FDA, 182.602000).
Po mnenju strokovnega odbora Evropske unije 24. februarja poroča, da lahko visok odmerek povzroči glavobol, slabost, bruhanje, težave z dihanjem in celo poškoduje jetra, ledvice, zato razpravljajo o določitvi najnižjega dovoljenega odmerka.

Omejena uporaba

FEMA (mg / kg): brezalkoholna pijača 63; hladno 95; sladkarije 200; hrana za peko 220; razred pudinga 120, žvečilni gumi, 270; čokolada 970; okrasna plast 150; margarina 0,20; sirup330 ~ 20000.
V skladu z določbami FAO / WHO: Dovoljena količina je 70 mg / kg za hitro prehrano, konzervirano otroško hrano in žita (1992).

Kemijske lastnosti

Beli iglični kristal, z dišečim vonjem. Topen v vodi 125-krat, 20-krat polietilen glikola in dvakrat 95% etanola, netopen v kloroformu.

Kemijske lastnosti

Vanilin ima značilen, kremast vonj, podoben vaniliji, zelo sladkega okusa.

Kemijske lastnosti

Bele, kristalne igle; sladkast vonj. Topno v 125 delih vode, v 20 delih glicerola in v dveh delih 95% alkohola; topen v kloroformu in etru. Gorljivo.

Kemijske lastnosti

Bele ali smetane, kristalne igle ali prah z značilnim vonjem vanilije in sladkim okusom.

Pojav

Vanilin se v naravi pojavlja široko; o njem poročajo v eteričnem olju javacitronele (Cymbopogon nardus Rendl.), v benzoinu, perunskem balzamu, nageljnovem olju, predvsem strokih vanilije (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); goji se več kot 40 sort vanilije; vanilin je prisoten tudi v rastlinah kot glukoza in vanilin. Poročajo, da ga najdemo v guavi, sadju fejoe, številnih jagodičevinah, beluših, drobnjaku, cimetu, ingverju, olju škotske metine oreščke, muškatnem oreščku, hrustljavem in rženem kruhu, maslu, mleku, pustih in mastnih ribah, sušeni svinjini, pivu, konjaku, viskiju, šeriju, grozdna vina, rum, kakav, kava, čaj, pečen ječmen, kokice, ovseni kosmiči, borovnice, pasijonke, fižol, tamarind, koper in seme, sake, koruzno olje, slad, pivina, bezeg, lokvat, vanilija in korenika cikorije.

Uporabe

Vanilin je aflavorant, izdelan iz sintetične ali umetne vanilije, ki jo lahko dobimo iz glinina tekočine iz sirotkinega sulfita in je sintetično predelana iz gvajakoland evgenola. sorodni izdelek, etil vanilin, ima tri in polovično aromatično moč vanilin. vanilin se nanaša tudi na primarno aromo vanilije, ki jo dobimo z ekstrakcijo iz fižola vanilije. vanilin se uporablja kot nadomestek za ekstrakt vanilije, pri uporabi v sladoledu, sladicah, pecivu in pijačah pri 60 - 220 ppm.

Uporabe

Vmesni in analitski reagent.

Uporabe

Farmacevtski pripomoček (aroma). Kot aromatično sredstvo v slaščičarnah, pijačah, živilih in krmi. Fraganca in aroma v kozmetiki. Reagent za sintezo. Vir L-dopa.

Uporabe

Primarna sestavina ekstrakta fižola vanilije.

Uporabe

Z oznako Vanillin.Pojavlja se naravno v najrazličnejših živilih in rastlinah, kot so orhideje; glavni komercialni vir naravnega vanilin je iz ekstrakta vanilijevih fižolov. Sintetično proizveden v razsutem stanju iz stranskih produktov iz papirja ali gvaikola na osnovi lignina.

Definicija

ChEBI: Član razreda benzaldehidov, ki vsebuje metoksi in hidroksi substituente na položajih 3 oziroma 4.

Proizvodne metode

Vanilin se naravno pojavlja v številnih eteričnih oljih, zlasti v strokih Vanillaplanifolia in Vanilla tahitensis. V industriji se vanilin pripravlja iz glinina, ki ga dobimo iz sulfitnih odpadkov, ki nastanejo med proizvodnjo papirja. Lignin obdelujemo z alkalijo pri povišani temperaturi in tlaku v prisotnosti katalizatorja, da nastane kompleksna mešanica izdelkov, iz katerih je izoliran vanilin. Nato se vanilin očisti z zaporednimi rekristalizacijami.
Vanilin lahko sintetično pripravimo tudi s kondenzacijo rahlega presežka gvajakola z glioksilno kislino pri sobni temperaturi v šibki bazi. Dobljeno alkalno raztopino, ki vsebuje 4- hidroksi-3-metoksimandelično kislino, izoksidirano v zraku, v prisotnosti katalizatorja, in vanilin dobimo z nakisanjem in hkratnim dekarboksiliranjem. Nato se vanilin očisti z zaporednimi rekristalizacijami.

Sestava

Poleg vanilinina (približno 3%) vsebuje vanilija še druge aromatične sestavine: vanilin, piperonal, evgenol, glukovanilin, vanilijeva kislina, anisinska kislina in anisaldehid. Čeprav je vanilin povezan z značilnim vonjem rastline, kakovost vaniljevega fižola ni povezana z vsebnostjo vanilin. Burbonski fižol vsebuje visoko količino vanilin v primerjavi z mehiškim in tahitskim fižolom.

Mejne vrednosti arome

Zaznavanje: 29 ppb do 1,6 ppm; prepoznavanje: 4 ppm

Vrednosti praga okusa

Značilnosti okusa pri 10 ppm: sladka, tipična vanilija, beli slez, kremasto-kumarinska, karamelična s praškastim odtenkom.

Reakcije zrak in voda

Počasi oksidira eno izpostavljenost zraku. . Rahlo topen v vodi.

Profil reaktivnosti

Vanilin lahko burno reagira z Br2, HClO4, kalijev terc-butoksidom (terc-kloro-benzen + NaOH) (mravljična kislina + Tl (NO3) 3). . Vanilin je aldehid. Aldehidi se hitro oksidirajo, da dobijo karboksilne kisline. Vnetljivi in ​​/ ali strupeni plini nastajajo s kombinacijo aldehidov z azo, diazo spojinami, ditiokarbamati, nitridi in močnimi reduktorji. Aldehidi lahko reagirajo z zrakom, dajo najprej perokso kisline in na koncu karboksilne kisline. Te reakcije samodejne oksidacije se aktivirajo s svetlobo, katalizirajo jih soli prehodnih kovin in so avtokatalitične (katalizirajo jih produkti reakcije).

Nevarnost požara

Podatki o plamenišču za vanilin niso na voljo, vendar je vanilin verjetno gorljiv.

Varnostni profil

Zmerno toksična byingestion, intraperitonealna, subkutana in intravenska pot. Eksperimentalni reproduktivni učinki. Poročani podatki o človeških mutacijah. Lahko burno reagira z Br2, HClO4, kalijev terc-butoksidom, terklorobenzenom + NaOH, mravljično kislino + talijev nitrat. Ko se segreje do razgradnje, oddaja dima in dražilne hlape. Glej tudi ALDEHIDI.

Kemična sinteza

Iz odpadkov (lužnice) industrije lesne celuloze; vanilin se ekstrahira z benzenom, potem ko se sulfitna tekočina odvzame s CO2. Vanilin se naravno pridobiva tudi s fermentacijo.

shranjevanje

Vanilin počasi oksidira v vlažnem zraku in nanj vpliva svetloba.
Raztopine vanilina v etanolu se pri svetlobi hitro razgradijo, da dobimo rumeno obarvano, rahlo grenko okusno raztopino 6,6-dihidroksi-5,5-dimetoksi-1,1-bifenil-3,3 € - dikarbaldehid. Alkalne raztopine se tudi hitro razgradijo, da dobijo rjavo obarvano raztopino. Raztopine, stabilne več mesecev, pa lahko dobimo z dodajanjem 0,2% m / v natrijevega metabisulfita kot antioksidanta.
Razsuti tovor je treba hraniti v dobro zaprti posodi, zaščiteni pred svetlobo, v hladnem in suhem prostoru.

Metode čiščenja

Kristaliziramo vanilin iz vode ali vodnega EtOH ali z destilacijo v vakuumu. [Beilstein 8 IV1763.]

Nezdružljivosti

Nezdružljiv z acetatonom in tvori živo obarvano spojino. Spojina, ki je v etanolu skoraj netopljena, nastane z glicerinom.

Regulativni status

Navedeno v GRAS.Vključeno v bazo podatkov o neaktivnih sestavinah FDA (peroralne raztopine, suspenzije, sirupi in tablete). Vključeno v neparenteralna zdravila z licenco v Združenem kraljestvu. Vključeno na kanadski seznam sprejemljivih nezdravstvenih sestavin.

Surovine

Natrijev hidroksid -> klorovodikova kislina -> žveplova kislina -> natrijev karbonat -> kloroform -> fenol -> N, N-dimetilanilin -> heksametilenetetramin -> kalcijev hidroksid -> kloral -> N -Metilanilin -> o-anisidin -> žveplova kislina -> glioksilna kislina -> gvajakol -> evgenol -> benzensulfonska kislina -> LIGNOSULFONSKA KISLINA, KALIJEVA SOL -> safrol -> LIGNIN, ALKALNI- -> DIMETILANILIN -> IZVLEČEK VANILE -> Ligninsulfonat

Izdelki za pripravo

3-metil-1-butanol -> (3R, 4S) -1-benzoil-3- (1-metoksi-1-metiletoksi) -4-fenil-2-azetidinon -> 3-O-metildopamin hidroklorid-- > 3-jodo-4,5-dimetoksibenzaldehid -> 6-HIDROKSI-7-METOKSI-4-FENILKUMARIN -> Kurkumin -> Veratraldehid -> 3-metoksizalicilaldehid -> 3,4,5-trimetoksibenzaldehid-- > 4-BENZILOKSI-3-METOKSIBENZALDEHID -> Kapsaicin -> Izovanilin -> S - (-) - Karbidopa -> Metildopa -> 1,2,4-trimetoksibenzen -> Diaveridin -> 4- [ (2-KLORO-6-FLUOROBENZIL) OXY] -3-METHOXYBENZALDEHYDE -> Dopamin -> 1- (4-HIDROXY-3-METHOXYPHENYL) -2-NITROETEN -> TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHIL ONATE, 99 -> 2,3-dimetoksibenzaldehid -> LEMONGRASOVO OLJE, ZAHODNI INDIJSKI TIP -> 2-BROMO-4-FORMIL-6-METHOXYPHENYLACETATE -> IZVLEČEK VANILE -> 2,4,5-trimetoksitnitrobenzen- -> 2,3-DIBROMO-4-HIDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE -> trans-ferulinska kislina -> 4-hidroksi-3-metoksibenzilamin-hidroklorid -> 5-bromovanilin -> 3,4-dihidroksibenzojska kislina -> 4- (2-AMINO-ETIL) -2-METOKSI-FENOL -> CITRONELIL PROPIONAT -> 5-hidroksivanillin -> B- (3,4-DIMETOKSIF ENIL) -A-CIJANOPROPIONALDEHIDEDIMETILAKETAL -> CITRONELILNA OBLIKA