|
Ime izdelka: |
Ambrox, Ambroxane |
|
sinonimi: |
1,5,5,9-TETRAMETIL-13-OKSATRICIKLO-[8.3.0.04,9]TRIDEKAN |
|
CAS: |
6790-58-5 |
|
MF: |
C16H28O |
|
MW: |
236.39 |
|
EINECS: |
229-861-2 |
|
Kategorije izdelkov: |
|
|
Mol datoteka: |
6790-58-5.mol |
|
Tališče |
74-76 °C (lit.) |
|
alfa |
-30 º (c=1% v toluenu) |
|
Vrelišče |
273,9±8,0 °C (predvideno) |
|
gostota |
0.939 |
|
parni tlak |
0,066 Pa pri 25 ℃ |
|
FEMA |
3471 |
|
skladiščna temp. |
Zaprto na suhem, pri sobni temperaturi |
|
obliki |
prah do kristalin |
|
barva |
Bela do skoraj bela |
|
Vonj |
pri 1,00 % v dipropilen glikolu. ambra star papir sladek labdanum suh |
|
Vrsta vonja |
jantar |
|
optična dejavnost |
[α]20/D 29°, c = 1 v toluenu |
|
Topnost v vodi |
1,88 mg/L pri 20 ℃ |
|
Opis |
Ambroxan je sintetična začimba s posebno aromo naravne ambre in velja za enega najboljših nadomestkov naravne ambre. Je ena najbolj kritičnih sestavin v sledovih naravne tinkture ambre. Naravna ambra je dragocena živalska začimba. To je nekakšen kamen v želodcu kita. Kit jo izbruha ali izloči na morsko gladino, v zrak pa še dolgo oddaja posebno dišavo. |
|
Uporabe |
Ambroksid se lahko uporablja: Za pripravo (+)-sklareolida s strategijo C?H?oksidacije. Kot substrat v študijah C(sp3)-H alkilacije/arilacije etrov. Kot substrat pri študiju hidroperoksidacije eteričnih ogljikovodikov z uporabo singleta O2.
|
|
Aplikacija |
Ambroksan ima močno, značilno aromo ambre. Uporablja se v visokokakovostnih parfumih in kozmetičnih esencah, ker ne draži človeškega telesa in ni alergičen na živali, je zelo primeren za odišavljanje kože, las in tkanin. Pogosto se uporablja v milih, smukcu, kremah in šamponih za parfumiranje in utrjevanje dišav. |
|
Opredelitev |
ChEBI: diterpenoid, pridobljen iz sklareola, ki je odgovoren za vonj ambre (trdna, voskasta, vnetljiva snov, ki nastaja v prebavnem sistemu kitov sperme). |
|
Priprava |
Naravna avtooksidacija ambroksena ali fotooksid triterpenoida, ki ga izločajo kitovi kotalji. |
|
Sinteza |
Perililni alkohol se uporablja kot surovina za sintezo nordronskega etra, ki se oksidira s KMnO4 v dveh korakih (Švica uporablja oksidacijo z ozonom, Rusija uporablja oksidacijo z natrijevim kromatom). To je (1) alkalna oksidacija; (2) oksidacija šibke kisline. Dobimo oksid, nato pa oksid namilimo, dehidriramo in laktoniziramo, da dobimo ambroksolid. laktone reduciramo v ambroksol z litijevim aluminijevim hidridom v etru (ali z boranom v tetrahidrofuranu). D-kafra-β-sulfonska kislina se uporablja kot ciklizacijsko sredstvo za ciklizacijo diolov za pridobivanje ambroksa (tuja ciklizacijska sredstva vključujejo žveplovo kislino, p-toluensulfonsko kislino in β-naftalensulfonsko kislino itd.). |
|
Surovine |
Tetrahidrofuran-->PARATOLUEN-->Ozon-->Naftalen-2-sulfonska kislina-->Diboran-->D-KAFORA-->DIHIDRO KUMINIL ALKOHOL |