AMBROX DL

Ime izdelka:

CETALOX，AMBROX DL

sinonimi:

Iridiumether;1-b]furan,dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2;dodekahidro-3a,

6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furan; AMBROX

DL;DODEKAHIDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETILNAFTO-(2,1-B)-FURAN;Dod

ekahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]fur; jantar; tetrametil

perhidronaftofuran

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

223-118-6

Kategorije izdelkov:

Mol datoteka:

3738-00-9.mol

Tališče 

75-76°C

Vrelišče 

273,9±8,0°C (predvideno)

gostota 

0,939±0,06 g/cm3 (predvideno)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-TETRAMETIL-13-OKSATRICIKLO(8.3.0.0(4,9))TRIDEKAN

Vonj

pri 10,00 % v dipropilen glikolu. suh lesni jantar ambra mošus sladek

Vrsta vonja

jantar

Številka JECFA

1240

LogP

5.41

Sistem registra snovi EPA

Nafto[2,1-b]furan, dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-(3738-00-9)

3a,6,6,9a-tetrametildodekahidronafto[2,1-b]furan je kristalni produkt avtooksidacije ambreina s tipičnim vonjem po ambri. Pripravljen je iz (?)-sklareola, diterpenskega alkohola, pridobljenega z ekstrakcijo rastlin muškatne kadulje. Oksidativna razgradnja v lakton ("sklareolid"), hidrogenacija slednjega v ustrezen diol in dehidracija dajo naslovno spojino.

pojavnost

Najdeno v olju muškatne kadulje.

Priprava

Racemni sklareolid lahko pripravimo s ciklizacijo homofarnezinske kisline v prisotnosti SnCl4 kot katalizatorja. Čiste diastereomere dobimo s kislinsko ciklizacijo (E)- in (Z)-4-metil-6-(2,6,6-trimetilcikloheks-1(2)-enil)-3-heksen-1-ola, pripravljenega iz 2-metil-4-(2,6,6-trimetilcikloheks-1(2)-enil)-2-butenala [394]. Če racemno mešanico sklareolida raztopimo v njene enantiomere, lahko (–)-oksid pridobimo tudi po popolnoma sintetični poti

Opredelitev

ChEBI: Ambronid je naftofuran.

Referenca(e) sinteze

Sinteza, str. 216, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30287

Trgovsko ime

Spojina iz naravnega sklareola: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambroxide (Symrise); spojina iz derivatov homofarnezinske kisline: Ambrox® DL (Firmenich); spojina, ki izhaja iz 2-metil-4-(2,6,6-trimetilcikloheks-l(2)enil)-2-butenala: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Surovine

DIHIDRO KUMINILNI ALKOHOL