Para Cymene

Ime izdelka:

Para Cymene

Sopomenke:

4-CIMEN; 4-METILIZOPROPILBENZEN; 4-IZOPROPILTOLUEN; lsopropiltoluen; 1- (1-metiletil) -4-metilbenzen; 1-izopropil-4-metil-benzen; 1-metil-4- (1-metilentil) 1-metil-4- (1-metiletil) benzen

CAS:

99-87-6

MF:

C10H14

MW:

134.22

EINECS:

202-796-7

Kategorije izdelkov:

Artemisia vulgaris; Boswellia carterii; Gradbeni bloki; Carthamus tinctorius (žafranika); Chamaemelum nobile (kamilični čaj); Kemična sinteza; Citrus aurantium (seviljska oranžna); Curcuma longa (kurkuma); Elettaria Cardamomum (kardamom); Ginkulus lubapulus Hmelj); Hypericum perforatum (šentjanževka; Lavandula angustifolia (Lavendartea); Melaleuca alternifolia; raziskave prehrane; Ocimum basilicum (bazilika); organski gradniki; rastlinske rastlinske fitokemijske snovi (pivka); Zingiber (Ginger); Analitska kemija; Standardna raztopina hlapnih organskih spojin za analizo vode in tal; Standardne raztopine (VOC); Arenes

Mol datoteka:

99-87-6 mol

Tališče

-68 ° C

Vrelišče

176-178 ° C (osvetljeno)

gostoto

0,86 g / ml pri 25 ° C (osvetljeno)

gostota hlapov

4,62 (v primerjavi z zrakom)

parni tlak

1,5 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2356 | P-CIMEN

lomni količnik

n20 / D 1.490 (prižgano)

Fp

117 ° F

shranjevanje temp.

Vnetljivo območje

oblika

Tekočina

barva

Jasno

Neprijeten vonj

Blag, prijeten; aromatičen, topilen.

Prag vonja

0,057 ppm

eksplozivna meja

5,6%

Topnost v vodi

PRAKTIČNO NETOPEN

Številka JECFA

1325

Merck

14,2763

BRN

1903377

Stabilnost:

Stabilno. Vnetljivo.Nezdružljivo z močnimi oksidanti, močnimi kislinami, močnimi bazami.

InChIKey

HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N

Referenca CAS zbirke podatkov

99-87-6 (sklic na zbirko podatkov CAS)

Referenca kemije NIST

Benzen, 1-metil-4- (1-metiletil) - (99-87-6)

Sistem registra snovi EPA

p-Cymene (99-87-6)

Kode nevarnosti

Xi

Izjave o tveganju

10-36 / 37/38

Izjave o varnosti

26-36

RIDADR

ZN 2046 3 / PG 3

WGK Nemčija

2

RTECS

GZ5950000

Temperatura samovžiga

817 ° F

TSCA

Da

HazardClass

3

PackingGroup

III

Oznaka HS

29029090

Podatki o nevarnih snoveh

99-87-6 (podatki o nevarnih snoveh)

Strupenost

LD50 peroralno pri podganah: 4750 mg / kg (Jenner)

Kemijske lastnosti

p-Cymene ima žilavo aromo, ki spominja na limono. Je brezbarvna tekočina z močnim, značilnim vonjem, ki spominja na korenje. S staranjem se navadno potemni. Itoccurs naravno v olju pomarančne lupine, olju mandarinine lupine, lupini mandarine satsuma, olju lupine hladnega apna, olju destilirane apnene lupine, listi cimeta itd. 4-izopropiltoluen ima protimikrobne lastnosti. Uporablja se kot aromatična sestavina, dovoljena za neposredno dodajanje hrani za prehrano ljudi.

Uporabe

p-Cymene je alkilaromatski ogljikovodik, ki se v glavnem uporablja za preučevanje oksidacijskih reakcij pod različnimi pogoji za sintezo zelo dragocenih intermediatov in gradnikov, kot so cimeni hidroperoksid, 4-metil acetofenon, 4-izopropil benzilalkohol, 4-izopropil benzaldehid in 4-izopropil benzojska kislina itd.
Zdravilo p-cimena se uporablja za preprečevanje kašlja in odstranjevanje sluzi, saj je vela aroma in se uporablja pri proizvodnji fungicidov in pesticidov. Ameriška uprava za hrano in zdravila meni, da je „splošno priznana kot varna“ (GRAS). Prav tako je bil potrjen njegov potencial pri preprečevanju diabetičnih zapletov, ki jih povzročajo glikotiranje proteinov, in je predlagan kot in vivo antioksidativna spojina zaradi sposobnosti zmanjšanja tvorbe kisika in dušika reaktivnih vrst, ki delujejo kot potencialno nevroprotektivno sredstvo v možganih. Zato bi lahko bil vključen v zdravljenje bolezni, povezanih z oksidativnim stresom.

Proizvodne metode

p-cimena se običajno proizvede z Friedel-Craftsovo alkilacijo toluena z izopropanolom ali benzena z metilnimi ali izopropilhalogenidi.

Reference

[1] George A.Burdock, Enciklopedija prehranskih in barvnih dodatkov, letnik 1, 1996
[2] C.F. Bagamboula, M. Uyttendaele in J. Debevere, Inhibitorni učinek eteričnih olj timijana in bazilike, karvakrola, timola, estragola, linalola in ap-cimena proti Shigella sonnei in S. flexneri, Food Microbiology, 2004, letn. 21, 33-42

Kemijske lastnosti

p-Cymene je amonoterpen, ki ga najdemo v različnih rastlinah, vključno s C. sativa, in ima različne biološke aktivnosti, vključno z antimikrobnimi, protitumorskimi, antioksidativnimi, protivnetnimi, antinociceptivnimi in anksiolitičnimi lastnostmi. p-Cymene zavira rast S. typhimurium , E. coli, L.monocytogenes, S. epidermidis in S. aureus z vrednostmi MIC v območju od 0,266 do 0,608% v / v. Zmanjša invazivno aktivnost celic človeškega fibrosarkoma HT-1080 in vitro za 87% pri uporabi pri koncentracija 600 μ M. Hipokampus v mišju p-Cymene (50 mg / kg, ip) zmanjša lipidno peroksidacijo in vsebnost nitrita za 65,5 oziroma 71,2% in poveča aktivnost superoksidismutaze (SOD) in katalaze za 22,7 oziroma 119,3% v primerjavi s kontrolnimi živalmi. Formulacije, ki vsebujejo p-cimene, so bile uporabljene kot arome.

Priprava

Pridobljeno predvsem iz vode za pranje sulfitnega papirja.

Definicija

ChEBI: Monoterpenet, to je toluen, substituiran z izopropilno skupino na položaju 4.

Mejne vrednosti arome

Aromakarakteristike pri 1% EtoH: ostra kemikalija, olesenela in podobna terpi, z anoksidirano limonino noto Ima začinjene odtenke, ki spominjajo na kumino, origano in koriander

Vrednosti praga okusa

Značilnosti okusa pri 1 do 10 ppm: terpična in žarka z rahlo olesenelimi, oksidiranimi citrusnimi notami. Ima odtenke začimb zelenega popra in origana.

Splošen opis

Brezbarvna tekočina z blagim prijetnim vonjem. Plava na vodi.

Reakcije zrak in voda

Netopno v vodi.

Profil reaktivnosti

Močne reakcije, ki včasih znašajo tudi eksplozije, so lahko posledica stika med aromatskimi ogljikovodiki, kot je CIMEN, in močnimi oksidanti. Eksotermno lahko reagirajo z bazami in diazo spojinami. Zamenjava v jedru benzena poteka s halogeniranjem (kislinski katalizator), nitracijo, sulfonacijo in reakcijo Friedel-Crafts.

Nevarnost za zdravje

Vdihavanje povzroči poslabšanje koordinacije, glavobol. Stik s tekočino povzroči blago draženje oči in kože. Zaužitje povzroči draženje ust in želodca.

Nevarnost požara

VISOKO VNETLJIV: Lahko ga vžge toplota, iskre ali plamen. Hlapi lahko tvorijo eksplozivne zmesi z zrakom. Hlapi lahko potujejo do vira vžiga in se bliskajo nazaj. Večina hlapov je težja od zraka. Razširili se bodo po tleh in se zbirali na nizkih ali zaprtih območjih (kanalizacija, klet, rezervoarji). Nevarnost eksplozije hlapov v zaprtih prostorih, na prostem ali v kanalizaciji. Odtok v kanalizacijo lahko povzroči požar ali eksplozijo. Posode lahko pri segrevanju eksplodirajo. Veliko tekočin je lažjih od vode.

Kemijska reaktivnost

Reaktivnost z vodo: Ni reakcije; Reaktivnost s običajnimi materiali: Ni reakcije; Stabilnost Med prevozom: stabilno; Nevtralizirajoča sredstva za kisline in kavstike: Notpertinent; Polimerizacija: Ni primerno; Zaviralec polimerizacije: Notpertinent.

Varnostni profil

Blaga strupenost. Ljudje vzdržujemo učinke na centralni živčni sistem v majhnih odmerkih. Razdraževalec kože. Vnetljiva tekočina. Nevarnost eksplozije: rahlo v obliki hlapov. Za gašenje požara uporabite peno, CO2, suho kemikalijo. Ko se segrejejo na razgradnjo, se v njej pojavijo jedek dim in dima.

Metode čiščenja

P-cimene speremo s hladno, koncentrirano H2SO4, dokler ne pride do nadaljnje spremembe barve, nato znova večkrat s H2O, 10% vodnim Na2CO3 in H2O. Posušite ga nad Na2SO4, CaCl2 ali MgSO4 in destilirajte. Nadaljnji koraki čiščenja vključujejo parno destilacijo 3% NaOH, perkolacijo s silikagelom ali aktiviranim aluminijevim oksidom in predhodni refluks za nekaj dni nad žveplom v prahu. Shranite ga nad CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.]

Surovine

(+) - Dipenten -> cineol

Izdelki za pripravo

Aceton -> m-krezol -> krezol -> p-tolujska kislina -> izoproturon -> 4-bromometilbenzojska kislina -> 4-izopropilbenzaldehid -> GAMA-TERPINEN -> 2-NITRO-4- CIMEN