Metil dihidrojasmonat

Ime izdelka:

Metil dihidrojasmonat

Sopomenke:

3-okso-2-pentil-ciklopentaneacetatikacimetilester; Ciklopentanacetna kislina, 3-okso-2-pentil-, metilester; hedion; CEPIONATEA.K.A. METHIL EPI-DIHIDROJASMONAT; (3-okso-2-pentil-ciklopentil) -ocetna kislina metil ester; metil-dihidrojasmonat (cis- in trans-zmes); METHYLDIHYDROJASMONATE HC;

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Kategorije izdelkov:

Abecedni seznami; Arome in dišave; Kot aromatska kemikalija za uporabo v vdihih, dišavah in za druge namene; Inhibitorji; M-N

Mol datoteka:

24851-98-7.mol

Vrelišče

110 ° C 0,2 mmHg (prižgano)

gostoto

0,998 g / ml pri 25 ° C (lit.)

FEMA

3408 | METIL DIHIDROJASMONAT

lomni količnik

n20 / D 1,459 (osvetljeno)

Fp

> 230 ° F

topnost

H2O: netopen

Topnost v vodi

399,8 mg / L (25 ºC)

Številka JECFA

1898

Merck

14.6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Referenca CAS zbirke podatkov

24851-98-7 (sklic na zbirko podatkov CAS)

Referenca kemije NIST

3-okso-2-pentil-, metil ester ciklopentaneocetne kisline (24851-98-7)

Sistem registra snovi EPA

Metil3-okso-2-pentil-ciklopentanacetat (24851-98-7)

Izjave o varnosti

23.-24

WGK Nemčija

2

RTECS

GY2453800

Oznaka HS

29183000

Strupenost

LD50 (g / kg):> 5 peroralno pri podganah; > 5 dermalno pri kuncih (Food Chem. Toxicol.)

Opis

Metildihidrojasmonat ima močan sladko-cvetni, jasmin podoben, nekoliko saden vonj. To je dišavna sestavina v jasminovem olju (Jasminum gradiflorumL.). Lahko se pripravi s kondenzacijo 2-pentil-2-ciklopenten-1-ona z etil malonatom, čemur sledi hidroliza, dekarboksilacija in metilacija.

Kemijske lastnosti

Metildihidrojasmonat ima močan sladko-cvetni, jasminu podoben, nekoliko saden vonj. Ta spojina je vonj [1] iferna sestavina jazminovega olja (Jasminum gradiflorum L.)

Kemijske lastnosti

Metildihidrojasmonat je dišava jasmina, ki je tesno povezana z metiljasmonatom, ki se pojavlja v olju jasmina. Metildihidrojasmonat je bil identificiran v čaju. Je tekočina s tipičnim sadnim cvetom, podobnim jasminu.
Metildihidrojasmonat se pripravi z Michaelovim dodajanjem malonskih kislinskih estrov 2-pentil-2-ciklopenten-1-onu, čemur sledi hidroliza in dekarboksilacija nastalega (2-pentil-3-oksociklopentil) malonata in eterifikacija (2-pentil-3) -oksociklopentil) ocetna kislina [304]. 2-pentil-2-ciklopenten-1-on se pripravi z aldolno kondenzacijo med ciklopentanonom in valeraldehidom ter nadaljnjo izomerizacijo nastalega 2-pentilideneciklopentanona ali s kataliziranim paladij-karboksil-oksilat-2-benzo-karboksil-oksilati 2-ciklopentil-2-ciklopentil-1-on .
Dealkoksikarbonilacijo malonata lahko izvedemo tudi neposredno z vodo pri povišani temperaturi.
Metil dihidrojasmonat zgoraj omenjene kakovosti je sestavljen iz ravnotežne mešanice trans- in cis-izomerov 9: 1. Vendar je metilcisdihidrojasmonat veliko bolj intenziven izomer, s pragom približno 20-krat nižjim od praga trans-izomera. Zato so tudi metildihidrojasmonatne lastnosti z obogatenimi deli cis-izomera tudi tržene.
Ti visokotehnološki izdelki so brezbarvne tekočine z izjemno močnim jazminovim značajem. Različne komercialne lastnosti lahko vsebujejo različne količine cis-izomera.
Visoko cis metil dihidrojasmonat je dragocen material v finih dišavah, vendar trpi zaradi težav s stabilnostjo zaradi svoje nagnjenosti k izomerizaciji v ravnotežno mešanico in je zato v drugih parfumerijskih aplikacijah omejen.
Visoko cis metil dihidrojasmonat lahko dobimo iz ravnotežne mešanice s posebnimi destilacijskimi tehnikami, pri katerih izomerizacija poteka z delovanjem natrijevega karbonata. Velik delež cis metil dihidrojasmonata lahko dobimo tudi s hidrogeniranjem metil dehidrodihidrojasmonata, ki je dostopen iz 1 (2-furil) -heksanola s prerazporeditvijo, izomerizacijo, eterifikacijo in kondenzacijo z dimetil malonatom.
Za druge stereoselektivne sintetične pristope glej pregled.
Med vsemi možnimi izomeri ima (+) - (1R) -cis-izomer najbolj značilen in intenziven vonj po jasminu, zato je bil razvit industrijsko izvedljiv postopek za proizvodnjo metil dihidrojasmonata z velikim deležem tega izomera. Postopek vključuje katalitično hidrogeniranje ustrezne ciklopenteneocetne kisline v prisotnosti kompleksa rutenija (II) s kiralnimi ligandi in nadaljnjo esterifikacijo.
Metil dihidrojasmonat se uporablja v parfumeriji za cvetoče dišave, zlasti v vrstah jasmina.

Priprava

S kondenzacijo 2-pentil-2-ciklopenten-1-ona z etil malonatom, čemur sledi hidroliza, dekarboksilacija in metilacija

Vrednosti praga okusa

Značilnosti okusa pri 20 ppm: spodnje opombe sladkih, cvetnih, citrusnih, sadnih in jagodičastih withtutti-frutti.

Trgovsko ime

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Surovine

Ciklopentanon -> Valeraldehid