Metil dihidrojasmonat

Ime izdelka:

Metil dihidrojasmonat

sinonimi:

3-okso-2-pentil-ciklopentanocetnacimetilester; ciklopentanocetna kislina, 3-okso-2-pentil-, metilester; hedion; CEPIONAT A.K.A. METIL EPI-DIHIDROJASMONAT; (3-okso-2-pentil-ciklopentil)-ocetna kislina metil ester kisline; metil dihidrojasmonat (cis- in trans- zmes);METIL DIHIDROJASMONAT HC; (2-pentil-3-oksociklopentil)ocetna kislina metil ester kisline

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Kategorije izdelkov:

Abecedni seznami;Arome in dišave;Kot aroma kemikalija za uporabo v aroma, dišava in druge uporabe;Inhibitorji;M-N

Mol datoteka:

24851-98-7.mol

Vrelišče 

110 °C 0,2 mm Hg (osvetljeno)

gostota 

0,998 g/ml pri 25 °C (osvetljeno)

FEMA 

3408 | METILDIHIDROJASMONAT

lomni količnik 

n20/D 1.459 (lit.)

Fp 

>230 °F

topnost 

H2O: netopno

Topnost v vodi 

399,8 mg/l (25 ºC)

Številka JECFA

1898

Merck 

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Referenca baze podatkov CAS

24851-98-7 (referenca baze podatkov CAS)

NIST Chemistry Reference

ciklopentanocetna kislina, 3-okso-2-pentil-, metil ester (24851-98-7)

Sistem registra snovi EPA

Metil 3-okso-2-pentil-ciklopentacetat (24851-98-7)

Izjave o varnosti 

23-24/25

WGK Nemčija 

2

RTECS 

GY2453800

oznaka HS 

29183000

Toksičnost

LD50 (g/kg): >5 peroralno pri podganah; >5 dermalno pri kuncih (Food Chem. Toxicol.)

Opis

Metil dihidrojasmonat ima močno sladko-cvetlično, jasminu podobno, nekoliko sadno vonj. To je dišeča sestavina jasminovega olja (Jasminum gradiflorum L.). Lahko se pripravi s kondenzacijo 2-pentil-2-ciklopenten-l-ona z etil malonat, čemur sledi hidroliza, dekarboksilacija in metilacija.

Kemijske lastnosti

Metil dihidrojasmonat ima močno sladko-cvetlično, jasminu podobno, nekoliko sadno vonj. Ta spojina je vonj[1]komponenta jasminovo olje (Jasminum gradiflorum L.)

Kemijske lastnosti

Metil dihidrojasmonat je dišava jasmina, ki je tesno povezana z metilom jasmonat, ki se pojavlja v jasminovem olju. Metil dihidrojasmonat je bil identificiran v čaju. Je tekočina s tipičnim sadnim, jasminovim cvetom vonj.
Metil dihidrojasmonat pripravimo z Michaelovim dodatkom malonske kisline estrov v 2-pentil-2-ciklopenten-l-on, čemur sledi hidroliza in dekarboksilacija nastalega (2-pentil-3-oksociklopentil)malonata in esterifikacija (2-pentil-3-oksociklopentil)ocetne kisline [304]. 2-pentil-2-ciklopenten-1-on se pripravi z aldolno kondenzacijo med ciklopentanona in valeraldehida ter poznejša izomerizacija nastal 2-pentilidenciklopentanon ali kataliziran s paladijem dekarboksilacija alil 2-okso-1-pentilciklopentankarboksilatov.
Dealkoksikarbonilacijo malonata je mogoče doseči tudi neposredno z voda pri povišani temperaturi.
Metil dihidrodjasmonat zgoraj omenjene kakovosti je sestavljen iz 9 : 1 ravnotežna mešanica trans- in cis-izomerov. Vendar pa metil cisdihidrojasmonat je veliko bolj intenziven izomer s pragom približno 20-krat nižja kot pri trans-izomeru. Zato metil dihidrojasmonatne lastnosti z obogatenimi deli cis-izomera so tudi tržijo.
Ti izdelki z visoko vsebnostjo cis so brezbarvne tekočine z izjemno močjo jasminov značaj. Različne komercialne lastnosti lahko vsebujejo različne količine cis-izomera.
Visoko-cis metil dihidrojasmonat je dragocen material v finih dišavah vendar ima težave s stabilnostjo zaradi nagnjenosti k izomerizaciji v ravnotežna mešanica in ima zato le omejeno uporabo v drugi parfumeriji aplikacije.
Iz ravnotežne zmesi je mogoče proizvesti visoko-cis metil dihidrojasmonat s posebnimi destilacijskimi tehnikami, pri katerih izomerizacija poteka s delovanje natrijevega karbonata. Visok delež cis metil dihidrojasmonata lahko dobimo tudi s hidrogeniranjem metil dehidrodihidrojasmonata, ki je dostopen iz 1(2-furil)-heksanola s prerazporeditvijo, izomerizacijo, eterifikacija in kondenzacija z dimetil malonatom.
Za druge stereoselektivne sintetične pristope glejte pregled.
Od vseh možnih izomerov jih ima največ (+)-(1R)-cis-izomer značilen in intenziven vonj po jasminu. Zato je industrijsko izvedljiv postopek za proizvodnjo metil dihidrojasmonata z visokim deležem tega izomera je bil razvit. Postopek vključuje katalizator hidrogeniranje ustrezne ciklopentenoocetne kisline v prisotnosti kompleks rutenija(II) s kiralnimi ligandi in kasnejša esterifikacija.
Metil dihidrojasmonat se uporablja v parfumeriji za dišave cvetov, zlasti pri vrstah jasmina.

Priprava

S kondenzacijo 2-pentil-2-ciklopenten-1-on z etil malonatom, ki mu sledi hidroliza, dekarboksilacija in metilacija

Mejne vrednosti okusa

Okusite značilnosti pri 20 ppm: sladko, cvetlično, citrusno, sadno in jagodičevje z tutti-frutti podnotki.

Trgovsko ime

Claigeon®, Cepionate® (Nippon Zeon), Hedione®, Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).

Surovine

Ciklopentanon-->Valeraldehid