Linalool

Ime izdelka:

Linalool

sinonimi:

Nizka cena linalol 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Linalool raztopina;Linalool - Naravni razred; Linalool - sintetični razred; LINALOOL 96+% FCC; Linalool, 97 %; linalool,3,7-dimetilokta-1,6-dien-3-ol,2,6-dimetilokta-2,7-dien-6-ol(R,S,andracemat);LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol datoteka:

78-70-6.mol

Tališče 

25°C

Vrelišče 

199 °C

gostota 

0,87 g/ml pri 25 °C (osvetljeno)

parni tlak 

0,17 mm Hg (25 °C)

FEMA 

2635 | LINALOOL

lomni količnik 

n20/D 1.462 (lit.)

Fp 

174 °F

skladiščna temp. 

2-8°C

topnost 

etanol: topen 1 ml/4 ml, bister, brezbarven (60 % etanol)

obliki 

Tekočina

pka

14,51±0,29 (predvideno)

barva 

Prozoren, brezbarven do bledo rumena

Specifična teža

0,860 (20/4 ℃)

PH

4,5 (1,45 g/l, H2O, 25 ℃)

meja eksplozivnosti

0,9-5,2% (V)

Topnost v vodi 

1,45 g/L (25 ºC)

Številka JECFA

356

Merck 

14,5495

BRN 

1721488

Stabilnost:

Stabilen. Nezdružljivo z močnimi oksidanti. Gorljivo.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Referenca baze podatkov CAS

78-70-6 (referenca baze podatkov CAS)

NIST Chemistry Reference

2,6-dimetilokta-2,7-dien-6-ol (78-70-6)

Sistem registra snovi EPA

3,7-dimetil-1,6-oktadien-3-ol (78-70-6)

Kode nevarnosti 

Xi, Xn

Izjave o tveganju 

36/37/38-20/21/22

Izjave o varnosti 

26-36

RIDADR 

1993 / Pigiii

WGK Nemčija 

1

RTECS 

RG5775000

Temperatura samovžiga

235 °C

TSCA 

ja

oznaka HS 

29052210

Podatki o nevarnih snoveh

78-70-6 (podatki o nevarnih snoveh)

Toksičnost

LD50 peroralno pri kuncu: 2790 mg/kg LD50 dermalno Kunec 5610 mg/kg

Začimbe

Linalool je vrsta terpenovih alkoholov in je ena vrsta znanih parfumskih spojin. To je mešanica dveh izomerov (α-linalool in β-linalool). Pridobiva se iz kafre olje (iz kafrovca) ali sintetizirano iz α-pinena ali β-pinena ki jih vsebuje terpentin. Je brezbarvna oljna tekočina sladkega in nežnega okusa sveže cvetje in dišava Convallaria majalis. Je lahko topen v organska topila, kot so etanol, etilen glikol in dietil eter, vendar netopen v vodi in glicerolu. Z lahkoto je podvržen izomerizaciji in je razmeroma stabilen v alkalijah. Ima gostoto (25 ℃) 0,860 ~ 0,867, lomni količnik (20 ℃) ​​1,4610~1,4640, optična rotacija (20 ℃) ​​-12 ° ~-18 °, vrelišče je 197 ~ 199 ℃ in plamenišče (odprto) 78 ℃. Linalool z vsebnostjo alkohola nad 95% je pomembna začimba za cvetlične dišave, ki se uporabljajo za parfume, mila in drugo industrijo dišav. Prav tako se pogosto uporablja v cvetnih oljih lilije, lila, sladkega graha in pomarančni cvet kot tudi sestavljeni parfum jantarnega kadila, orientalski dišave in dišave aldehidnega tipa, kozmetični parfumi in arome za hrano. Lahko se uporablja tudi kot začimba limone, limete, pomaranče, grozdja, marelice, ananas, slive, breskve, kardamom, kakav in čokolada. Zdravilo vsebuje 92,5% Vsebnost alkohola se uporablja kot surovina zdravil v farmacevtskih izdelkih industriji za proizvodnjo izofitola, ki je pomemben intermediat v priprava vitamina E. Lahko se uporablja tudi kot surovina za proizvodnjo dragocene začimbe linalilacetat in nekateri drugi estri. Linalool spada v terciarni alkohol z odprto verigo terpena. Ima dve dvojni vezi. Vendar pa je vsebuje asimetričen ogljikov atom, zato ima tri vrste optičnih izomerov. V naravi so s količino I-telesa prisotne vse tri vrste izomerov največja in predstavlja od 70 % do 80 % celotnega zneska tri. I-telo je večinoma predstavljeno v olju linalool (ki vsebuje približno 80 do 90%), šampinjon, olje sivke, olje limete, olje nerolija, olje muškatne kadulje, alojev les olje, limonino olje, olje vrtnice, olje cananga orodrata in nekatere druge vrste eterično olje; njegovo d-telo je večinoma predstavljeno v koriandrovem olju (vsebuje približno 60 % do 70 %), olje sladke pomaranče, olje muškatnega oreščka, olje palmarose in drugo vrste eteričnega olja; njegova dl-oblika je v glavnem prisotna v eteričnih oljih muškatne kadulje in jasmina. Vse tri vrste so prozorne, brezbarvne, oljnate tekočina z lilijami in vonjem po citrusih. Poleg tega zaradi tesna razdalja med njegovo hidroksi skupino in alilno skupino, njena kemijska narava je zelo vpliven. V prisotnosti kovinskega natrija v raztopini etanola se se zlahka reducira, da nastane dihidro-mircen; v prisotnosti a platinastega katalizatorja ali katalizatorja iz niklja Raney, se lahko reducira na tetrahidro linalol postane nasičen alkohol. Zaradi tega je neke vrste terciarni alkohol, v močno kislem mediju je lahko podvržen izomerizaciji; v razredčenem kislem mediju je podvržen dehidraciji, da postane ester. Je stabilen v alkalnem mediju. LD50 peroralne uporabe za podgano je 2790 mg /kg.

sivka

Linalool je glavna protimikrobna sestavina eteričnih olj sivke. Lahko zavira rast 17 bakterij (vključno z gram-pozitivnimi in gram-negativnimi bakterijami) in 10 gliv. Poskusi in vitro kažejo, da ozkolistna sivka eterična olja v koncentracijah pod 1 % lahko zavirajo novo penicilin Odporen sem na Staphylococcus aureus in Enterococcus faecalis.

Analiza vsebine

Vzemite 10 ml natrija sulfatom, predhodno posušen vzorec, in ga dajte v 125 ml posodo s steklenim zamaškom Erlenmajerica, predhodno ohlajena z ledeno kopeljo. Dodamo 20 ml dimetilanilina (toluidinski produkt) v hladnem olju in temeljito premešamo. Dodamo 8 ml acetila klorida in 5 ml anhidrida ocetne kisline, ohlajajte nekaj minut in nato postavite pri sobni temperaturi 30 minut, nato bučko potopite v vodno kopel in vzdrževati 16 ur pri 40 °C ± 1 °C; Nanesite ledeno vodo za pranje acetilnega olja trikrat po 75 ml. Nato večkrat sperite s 25 ml 5% raztopino žveplove kisline, dokler ločena kislinska plast ne izgine več moten ali nima nadaljnjega vonja po dimetilanilinu, tako da dimetilanilin smo nadalje odstranili. Najprej nanesite 10 ml 10 % natrija karbonatne raztopine za pranje acetiliranega olja, ki ji sledi zaporedno pranje z vodo do pranja, da postane nevtralen glede na lakmus. Po popolnem sušenju z brezvodnim natrijevim sulfatom natančno stehtajte acetilirano olje približno 1,2 g in ga nato izmerite v skladu z "testom estra" (OT-18). Vsebnost linaloola (C10H18O) (L) se izračuna na naslednji način; 
L = 7,707 (b-s) / W = 0,021 (b-s)
kjer je vsebnost L-linaloola, %;
b-porabljen volumen 0,5 mol/L klorovodikove kisline v slepem preskusu, Mi;
s--porabljen volumen 0,5 mol/L klorovodikove kisline za titracijo raztopina vzorca, ml;
Vzorec IV-vzorca, g.
Metoda II, izmerite količino z uporabo protokola nepolarne kolone, ki temelji na Metoda plinske kromatografije (GT-10-4).
Zgornje informacije ureja kemijska knjiga Dai Xiongfenga.

Toksičnost

Adl 0~0,5 mg/kg (FAO/WHO.1994). 
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (podgana, peroralna uporaba).

Omejena uporaba

FEMA (mg/kg): Mehko pijača 2,0; hladna pijača 3,6; sladkarije 8,4; Pekarna 9,6; puding razred 2.3; gumi 0,80 do 90; meso 40.

Kemijske lastnosti

Je brezbarven tekočina z vonjem, podobnim bergamotki. Je netopen v vodi, vendar se meša z etanolom in etrom.

Uporabe

1. Uporablja se za priprava kozmetike, mil, detergentov, hrane in drugega okusi. 
2. GB 276011996 navaja, da je razvrščen kot dovoljena aroma za hrano začasna uporaba. Uporablja se predvsem za pripravo arom ali arom začimbe iz ananasa, breskve in čokolade.
3. Široko je predstavljen v cvetju, sadju, steblih, listih, koreninah in zeleni barvi Rosa Chinensis viridiflora. Ima širok spekter uporabe, ne le za vsi cvetlični okusi, kot so sladka fižolova skuta, jasmin, Convallaria majalis, lila itd., se lahko uporablja tudi v obliki sadnega okusa, Fen-aroma vrsta, vrsta arome lesa, vrsta arome aldehida, vrsta orientalske arome, jantar tip vonja, tip chypre, tip praproti in drugi necvetni tip okusa. To lahko se uporablja tudi pri oblikovanju pomarančnih listov, bergamotke, sivke in nekaterih vrste umetnih olj, kot je hibridno olje sivke. Večinoma se uporablja v milo ali aroma. Lahko se uporablja za aromo hrane. 
4. Linalool je vrsta pomembnih začimb in je surovine za mešanje za proizvodnjo različnih vrst umetnih olj, ki se v veliki meri uporabljajo tudi za proizvodnja različnih estrov linaloola. Linalool ima pomembno vlogo mesto v parfumih estrskega tipa in drugih kozmetičnih formulacijah. Linalool lahko ustvari citral z oksidacijo in se lahko uporablja tudi za sintezo številnih drugih vrst začimb.

Način izdelave

1. Reklama linalol je v glavnem izoliran iz naravnih eteričnih olj, vključno z alojinim lesom olje, olje rožnega lesa, koriandrovo olje in linalilno olje. Učinkovita uporaba destilacijski stolpec za frakcioniranje lahko proizvede surovi produkt linalola s sekundarno frakcioniranjem dobimo končni izdelek z vsebino, ki je višji od 90 %. Sintetični linalool lahko uporablja β-pinen kot surovino piroliza, ki daje mircen. Obdelava z vodikovim kloridom povzroči a zmes, ki vsebuje linalil klorid. Linalil klorid lahko reagira z kalijevega hidroksida (ali kalijevega karbonata), da nastane linalool. 
2. Obstaja v prosti obliki v kafrovem olju: z uporabo acetilborovega anhidrida pretvorbo linalola, ki ga vsebuje kafrovo olje, v kisli boratni ester, in nato z destilacijo, ponovno kristalizacijo in umiljenjem do pridobiti končni izdelek.
3. Uporabite 6-metil-5-hept-en-2-keton za kondenzacijsko reakcijo z natrijem acetilida, da dobimo dehidrolinalool, ki je nadalje podvržen reakciji redukcije pri mokro etrsko raztopino s kovinskim natrijem, da dobimo linalool.

Opis

Linalool ima značilen cvetlični vonj brez kamfornih in terpenskih not.1 Sintetika linalool ima čistejšo in svežo noto kot naravni izdelek. Lahko pripraviti sintetično iz mircena ali dehidrolinalola.
Pojavijo se optično aktivne oblike (d- in ι-) in optično neaktivna oblika naravno v več kot 2 0 0 oljih iz zelišč, listov, cvetov in lesa; the ι-oblika je v največjih količinah (80 - 85 %) prisotna v destilatih iz listi Cinnamomum cam phora var. orientalis in Cinnamomum camphora var. occidentalis in v destilatu iz palisandra Cajenne; tudi je bilo opisano v: champaca, ylang-ylang, neroli, mehiška linaloe, ber gamot, lavandin in drugi; o mešanici d- in ι-linaloola so poročali v Brazilski palisander (85%); d-oblika je bila najdena v palmarosa, mace, sladek destilat pomarančevca, petit grain, koriander (60 - 70%), majaron, Orthodon linalooliferum (80%) in drugi; neaktivna oblika je bila poročajo pri muškatni žajblju, jasminu in Nectandra elaiophora.

Kemijske lastnosti

Linalool ima značilen prijeten cvetlični vonj, brez kamfornih in terpenskih not. Sintetični linalool ima čistejšo in svežo noto kot naravni izdelki.

Kemijske lastnosti

tekočina

Kemijske lastnosti

Linalool se pojavlja kot eden od njegovih enantiomerov v številnih eteričnih oljih, kjer je pogosto glavni komponento. (3R)-(?)-Linalool se na primer pojavi pri koncentraciji 80–85 % v oljih Ho iz Cinnamomum camphora; olje rožnega lesa vsebuje približno 80%. (3S)-(+)- Linalool predstavlja 60–70 % koriandrovega olja (»koriandrol«).
Linalool se pogosto uporablja v parfumeriji za sadne note in številne cvetlične dišavne kompozicije (šmarnica, sivka in neroli). zaradi njegova relativno visoka volatilnost daje zgornjim notam naravnost. Ker linalool je stabilen v alkalijah, lahko se uporablja v milih in detergentih. Linalil estre lahko pripravimo iz linalola. Večina proizvedenega linalola je uporabljajo pri proizvodnji vitamina E.

Fizikalne lastnosti

Lastnosti. Racemni linalol je, podobno kot posamezni enantiomeri, brezbarvna tekočina s cvetlični, svež vonj, ki spominja na šmarnico. Vendar pa je enantiomeri se nekoliko razlikujejo po vonju. Skupaj s svojimi estri je linalol ena najpogosteje uporabljenih dišav in se proizvaja v velikih količinah količine. V prisotnosti kislin linalool hitro izomerizira geraniol, nerol in α-terpineol. Oksidira ga v citral, na primer z kromova kislina. Oksidacija s perocetno kislino daje linalool okside, ki v majhnih količinah se pojavljajo v eteričnih oljih in se uporabljajo tudi v parfumeriji. Hidrogeniranje linaloola daje tetrahidrolinalool, stabilno dišavo material. Njegov vonj ni tako močan, vendar je bolj svež kot vonj linalol. Linalool se lahko pretvori v linalil acetat z reakcijo z ketena ali s presežkom vrelega anhidrida ocetne kisline.

pojavnost

Optično aktivna oblike (d- in l-) in optično neaktivna oblika se naravno pojavljata v več kot 200 olj iz zelišč, listov, cvetov in lesa; l-oblika je prisotna v največje količine (80 do 85 %) v destilatih iz listov cimeta kamfora var. orientalis in Cinnamomum camphora var. occidentalis in v destilat iz palisandra Cajenne; o tem so poročali tudi v Champaci, ylang-ylang, neroli, mehiška linaloe, bergamotka in lavandin; mešanica d- in l-linalool so poročali v brazilskem palisandru (85 %); d-oblika ima najdeno v palmarosi, maceu, destilatu cvetov sladke pomaranče, petitgrainu, koriander (60 do 70%), majaron in Orthodon linalooliferum (80%); the o neaktivni obliki so poročali pri muškatni žajblju, jasminu in Nectandri elaiofora. Poročali so tudi, da najdemo v več kot 280 izdelkih, vključno z jabolkom, citrusi olja in sokovi iz lupin, jagodičevje, grozdje, guava, zelena, grah, krompir, paradižnik, olja cimeta, nageljnovih žbic, kasije, kumine, ingverja, mente, gorčice, muškatnega oreščka, poper, timus, siri, grozdna vina, maslo, mleko, rum, jabolčnik, čaj, strast sadje, olive, mango, fižol, koriander, kardamom in riž.

Uporabe

linalol je a dišeča sestavina tako sivke kot koriandra. Lahko se vključi v kozmetiko za parfumiranje, deodorante ali dejavnost prikrivanja vonjav.

Uporabe

uporaba parfumov

Opredelitev

ČEBI: A monoterpenoid, ki je okta-1,6-dien, substituiran z metilnimi skupinami pri položajih 3 in 7 ter hidroksi skupino na položaju 3. Izoliran je bil iz rastlin, kot je Ocimum canum.

Priprava

V petdesetih letih 20. stoletja skoraj ves linalol, ki se uporablja v parfumeriji, je bil posebej izoliran iz eteričnih olj iz olja rožnega lesa. Trenutno ta metoda nima več komercialne vloge.
Ker je linalool pomemben intermediat pri proizvodnji vitamina E, za njegovo proizvodnjo je bilo razvitih več obsežnih postopkov. Prednostne izhodne snovi in/ali intermediati so pineni in 6-metil-5-hepten-2-on. Večina linaloola parfumerijske kakovosti je sintetičnega.
1) Izolacija iz eteričnih olj: Linalool lahko izoliramo s frakcijo destilacija eteričnih olj, na primer olja rožnega lesa in koriandra, med katerimi je bilo najpomembnejše olje brazilskega palisandra.
2) Sinteza iz α-pinena: α-pinen iz terpentinovega olja je selektivno hidrogenira v cis-pinan, ki se oksidira s kisikom v prisotnosti radikalni iniciator, da dobimo zmes približno 75 % cis-pinana in 25 % transpinan hidroperoksida. Zmes reduciramo do ustrezne pinanoli z natrijevim bisulfitom (NaHSO3) ali s katalizatorjem. The pinanole je mogoče ločiti s frakcijsko destilacijo in jih pirolizirati linalol: (?)-α-pinen daje cis-pinanol in (+)-linalool, medtem ko (?)-linalol se pridobiva iz trans-pinanola.
3) Sinteza iz ??-pinena: Za opis te poti glej spodaj Geraniol. Adicija vodikovega klorida mircenu (pridobljen iz β-pinena) povzroči mešanico geranil, neril in linalil kloridov. Reakcija od ta mešanica z ocetno kislino in natrijevim acetatom v prisotnosti bakra (I) klorid daje linalil acetat v 75–80 % izkoristku. Linalool se pridobi po saponifikacija.
4) Sinteza iz 6-metil-5-hepten-2-ona: Celotna sinteza linalola začne se s 6-metil-5-hepten-2-onom; bilo je več obsežnih procesov razvit za sintezo te spojine:
a. Pri dodatku acetilena k acetonu nastane 2-metil-3- butin-2-ol, ki je hidrogeniran v 2-metil-3-buten-2-ol v prisotnosti paladijev katalizator. Ta produkt se pretvori v acetoacetat derivat z diketenom ali z etil acetoacetatom. Acetoacetat se pri segrevanju prerazporedi (Carrollova reakcija), da nastane 6-metil-5-hepten-2-on:
b. V drugem postopku se 6-metil-5-hepten-2-on pridobi z reakcijo 2-metil-3-buten-2-ol z izopropenil metil etrom, ki mu sledi Claisen preureditev:
c. Tretja sinteza se začne z izoprenom, ki se pretvori v 3-metil-2- butenil klorida z dodatkom vodikovega klorida. Reakcija klorida z acetonom v prisotnosti katalitične količine organske baze vodi na 6-metil-5-hepten-2-on:
d. V drugem postopku z izomerizacijo pridobimo 6-metil-5-hepten-2-on 6-metil-6-hepten-2-ona. Slednjega lahko pripravimo v dveh korakih iz izobutilen in formaldehid. V prvem nastane 3-metil-3-buten-l-ol stopnji in se z reakcijo z acetonom pretvori v 6-metil-6-hepten-2-on. 6-metil-5-hepten-2-on se pretvori v linalool v odličnem izkoristku z bazno katalizirana etinilacija z acetilenom v dehidrolinalool. To je sledi selektivno hidrogeniranje trojne vezi v dvojno vez v prisotnost paladijevega ogljikovega katalizatorja.

Mejne vrednosti arome

Zaznavanje: 4 do 10 ppb

Mejne vrednosti okusa

Okusite značilnosti pri 5 ppm: zelena, jabolčna in hruška z oljnato, voskasto, rahlo citrusna nota.

Kontaktni alergeni

Linalool je a terpen, glavna sestavina olja linaloe, najdemo ga tudi v cejlonskih oljih cimet, sassafras, pomarančni cvet, bergamotka, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Ta pogosto uporabljena dišeča snov povzroča preobčutljivost način primarnih ali sekundarnih oksidacijskih produktov. Kot dišavni alergen, linalool mora biti v kozmetiki znotraj EU omenjen z imenom

Raziskave proti raku

Protitumorske študije aktivnosti in toksičnost so opravili na švicarskem albinu s trdnim tumorjem S-180 miši. Posledica je indukcija oksidativnega stresa z rezultat protitumorske aktivnosti. V primerjavi s ciklofosfamidom, antioksidant učinke so opazili v jetrih in modulacijo proliferacije vranice celice pri miših, ki nosijo tumor, izzvane z lipopolisaharidi, medtem ko oba na katere je ciklofosfamid resno vplival (Costa et al. 2015).

Kemijska sinteza

Lahko se pripravi sintetično izhajajoč iz mircena ali iz dehidrolinalola; lahko je pridobljeno s frakcijsko destilacijo in naknadno rektifikacijo iz olja palisandra Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilija palisander (Ocotea parviflora), mehiška linaloja, šiu (Cinnamomum camphora) Sieb. var. linalooifera) in semena koriandra (Coriandrum sativum L.).

Surovine

Kalijev hidroksid-->Kalcijev karbonat-->Terpentinovo olje-->ALFA-PINEN-->Borov oksid-->Olje evkaliptusa Citriodara-->NATRIJEV ACETILID-->Mircen-->6-metil-5-hepten-2-on-->KORIANDROVO OLJE-->Dehidrolinalool-->Ho olje-->BOIS DE ROSE OIL

Izdelki za pripravo

Citral-->Eugenol-->Geraniol-->NEROL-->Linalyl acetate-->Izofitol-->Rožno olje-->Myrcene-->Tetrahidrolinalool-->LINALIL PROPIONAT-->LINALIL BUTIRAT-->LINALIL IZOBUTIRAT