Linalool

Ime izdelka:

Linalool

Sopomenke:

Nizka cena linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Linalool raztopina; Linalool - naravni razred; Linalool - sintetični razred; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool, 97%; linalool, 3,7-dimetilokta -1,6-dien-3-ol, 2,6-dimetilokta-2,7-dien-6-ol (R, S in andracemat); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol datoteka:

78-70-6 mol

Tališče

25 ° C

Vrelišče

199 ° C

gostoto

0,87 g / ml pri 25 ° C (osvetljeno)

parni tlak

0,17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

lomni količnik

n20 / D 1.462 (prižgano)

Fp

174 ° F

shranjevanje temp.

2-8 ° C

topnost

etanol: topen 1 ml / 4 ml, prozoren, brezbarven (60% etanol)

oblika

Tekočina

pka

14,51 ± 0,29 (napovedano)

barva

Prozorno brezbarvna topale rumena

Specifična težnost

0,860 (20/4 ")

PH

4,5 (1,45 g / l, H2O, 25 ")

eksplozivna meja

0,9-5,2% (V)

Topnost v vodi

1,45 g / L (25 ° C)

Številka JECFA

356

Merck

14.5495

BRN

1721488

Stabilnost:

Stabilno. Nezdružljivo z močnimi oksidanti. Gorljivo.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Referenca CAS zbirke podatkov

78-70-6 (sklic na zbirko podatkov CAS)

Referenca kemije NIST

2,6-dimetilokta-2,7-dien-6-ol (78-70-6)

Sistem registra snovi EPA

3,7-dimetil-1,6-oktadien-3-ol (78-70-6)

Kode nevarnosti

Xi, Xn

Izjave o tveganju

36/37 / 38-20 / 21/22

Izjave o varnosti

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Nemčija

1

RTECS

RG5775000

Temperatura samovžiga

235 ° C

TSCA

Da

Oznaka HS

29052210

Podatki o nevarnih snoveh

78-70-6 (podatki o nevarnih snoveh)

Strupenost

LD50 peroralno zajec: 2790 mg / kg Dermalni zajec LD50 5610 mg / kg

Začimbe

Linalool je vrsta terpenskih alkoholov in je ena izmed znanih parfumskih spojin. Je mešanica dveh izomerov (Î ± -linalool in ²²-linalool). Izvleče se iz kamforoila (iz kafrastega drevesa) ali sintetizira iz Î ± -pinena ali ²²-bora, ki ga vsebuje terpentin. Je brezbarvna oljna tekočina s sladkimi in nežnimi cvetovi in ​​dišavo Convallaria majalis. So lahko topna anorganska topila, kot so etanol, etilen glikol in dietil eter, vendar topna v vodi in glicerolu. Zlahka je predmet izomerizacije in je v alkalijah relativno stabilen. Ima gostoto (25 ") 0,860 ~ 0,867, indeks loma (20") 1,4610 ~ 1,4640, optično vrtenje (20 ") -12 ° ~ -18 °, vrelišče 197 ~ 199 "in plamenišče (odprto) 78". Linalool z vsebnostjo alkohola nad 95% je pomembna začimba za cvetlične dišave, ki se uporabljajo za parfume, mila in drugo industrijo dišav. Uporablja se tudi v cvetnih oljih lilije, lile, sladkega graha in cvetov pomaranče ter sestavljenih parfumov jantarno kadilo, orientalfrance in aldehidne dišave, kozmetični parfumi in aroma za hrano.Uporablja se lahko tudi kot začimbe limone, limete, pomaranče, grozdja, marelice, ananasa, slive, breskve, kardamoma, kakava in čokolade. Zdravilo, ki vsebuje 92,5% alkohola, se uporablja kot surovina v farmacevtski industriji za proizvodnjo izofitola, ki je pomemben vmesni produkt pri pripravi vitamina E. Lahko se uporablja tudi kot surovina za proizvodnjo dragocenih začimb linalil acetata in nekaterih drugih estrov. Linalool spada v terpen tercearni alkohol z odprto verigo. Ima dve dvojni vezi. Vsebuje pa asimetrični atom ogljika, zato ima tri vrste optičnih izomerov.V naravi so prisotne vse tri vrste izomerov z največjo količino I-telesa, ki predstavlja 70% do 80% celotne količine treh . I-body je večinoma predstavljen v olju linalool (ki vsebuje približno 80 do 90%), šampanji, olju sivke, apnenem olju, olju neroli, olju žajblja, aloeswoodoil, limoninem olju, rožnem olju, olju cananga orodrata in nekaterih drugih esencialnih oljih; njegovo telo d je večinoma v koriandrovem olju (ki vsebuje približno 60% do 70%), olju sladke pomaranče, oreščku oreščkov, olju palmaroze in drugih vrstah eteričnega olja; njegova dl-oblika je v glavnem predstavljena v eteričnih oljih žajblja in jasmina. Vse tri vrste so prozorne brezbarvne oljne tekočine z lilijami in vonjem, podobnim citrusom. Poleg tega je zaradi velike razdalje med hidroksi skupino in alilno skupino njena kemijska narava zelo vplivna. V prisotnosti kovine natrija v raztopini etanola jo je mogoče zlahka zmanjšati, da nastane dihidro-mircen; v prisotnosti aplatinskega katalizatorja ali Raney-jevega nikljevega katalizatorja ga lahko reduciramo v tetrahidro linalool, da postane nasičen alkohol. Ker je nekakšen terciarni alkohol, se v močno kislem mediju lahko izomerizira, v razredčenem kislem mediju pa dehidrira in postane eter. Je stabilen v alkalnem mediju. LD50 peroralne uporabe za podgane je 2790 mg / kg.

Sivka

Linalool je glavna protimikrobna sestavina eteričnih olj sivke. Lahko zavira rast 17 bakterij (vključno z gram-pozitivnimi in gram-negativnimi bakterijami) in 10 gliv. Poskusi in vitro kažejo, da lahko ozkolistna sivkina olja pri koncentracijah pod 1% zavirajo na novo odporne na penicilinI Staphylococcus aureus in Enterococcus faecalis.

Analiza vsebine

Vzamemo 10 ml predhodno posušenega vzorca natrijevega sulfata in ga damo v 125 ml erlenmajerico s stekleno zamaškom, ki jo predhodno ohladimo z ledeno kopeljo. V hladno olje dodajte 20 ml dimetilanilina (toluidinskega izdelka) in temeljito premešajte. Dodamo 8 ml acetilklorida in 5 ml ocetnega anhidrida, nekaj minut ohladimo, nato postavimo sobno temperaturo za 30 minut, nato bučko potopimo v vodno kopel in vzdržujemo 16 ur pri 40 ° C ± 1 ° C; Trikrat nanesite ledeno vodo za umivanje acetilnega olja po 75 ml. Nato večkrat sperite s 25 ml 5% raztopine žveplove kisline, dokler ločena kislinska plast ne kaže več oblačno podobnega ali če ne izhaja nadaljnji vonj po dimetilanilinu, tako da je dimetilanilin nadalje odstranjen. Najprej nanesite 10 ml 10% raztopine natrijevega karbonata za izpiranje acetiliranega olja, nato pa zaporedno umivanje z vodo do pranja, da postane nevtralno na lakmus. Po popolnem sušenju z brezvodnim natrijevim sulfatom natančno stehtamo acetilacijsko olje približno 1,2 g in ga nato izmerimo v skladu z "esterskim testom" (OT-18). Vsebnost linaloola (C10H18O) (L) se izračuna na naslednji način;
L = 7,707 (b-s) / W = 0,021 (b-s)
Kjer je L - vsebnost linaloola,%;
b-porabljeni volumen 0,5 mol / L klorovodikove kisline v slepem testu, Mi;
s - porabljena prostornina 0,5 mol / L klorovodikove kisline za titracijo vzorčne raztopine, ml;
IV vzorec vzorca, g.
Metoda II, izmerite količino z uporabo nepolarnega stolpčnega protokola, ki temelji na metodi plinske kromatografije (GT-10-4).
Zgornje informacije ureja kemijska knjiga Dai Xiongfeng.

Strupenost

Adl 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO, 1994).
GRAS (FDA, § 182.60, 2000).
LD50 2790 (podgana, peroralno dajanje).

Omejena uporaba

FEMA (mg / kg): brezalkoholne pijače 2,0; hladna pijača 3,6; sladkarije 8,4; Pekarna 9,6; razred pudinga 2.3; gumi 0,80 do 90; meso 40.

Kemijske lastnosti

Je brezbarvna tekočina z dišavo, podobno bergamotki. Je netopen v vodi, vendar se ne meša z etanolom in etrom.

Uporabe

1. Uporablja se za pripravo kozmetike, mil, detergentov, hrane in drugih arom.
2. GB 276011996 navaja, da je razvrščena med arome živil, dovoljene začasno uporabo. Uporablja se predvsem za pripravo okusov ali aromatično začinjanje ananasa, breskve in čokolade.
3. Veliko je predstavljen v cvetju, sadju, steblih, listih, koreninah in zeleni Rosa Chinensis viridiflora. Ima širok spekter uporabe, ne samo za cvetne okuse, kot so skuta iz sladkega fižola, jasmin, Convallariamajalis, lila itd., Lahko se uporablja tudi v vrstah arome sadja, arome Fen, vrste lesa, arome aldehida vrsta, orientalski okus, oranžni, chypre tip, praproti in drugi necvetni okusi. Uporablja se lahko tudi za oblikovanje pomarančnih listov, bergamotke, sivke in nekaterih vrst umetnih olj, kot je hibridno olje sivke. Večinoma se uporablja v obliki mila ali arome. Uporablja se lahko za aromo hrane.
4. Linalool je vrsta pomembnih začimb in je mešanica surovin za proizvodnjo različnih vrst umetnega olja, ki se pogosto uporablja tudi za proizvodnjo različnih estrov linaloola. Linalool ima pomembno vlogo v estrskih parfumih in drugih kozmetičnih formulacijah. Linaloolcan tvori citral z oksidacijo in se lahko uporablja tudi za sintezo številnih drugih vrst začimb.

Način proizvodnje

1. Komercialni lonool je v glavnem izoliran iz naravnih eteričnih olj, vključno z aloeswoodoil, oljem palisandra, koriandrovim oljem in linalilnim oljem. Z uporabo učinkovite destilacijske kolone za frakcioniranje lahko dobimo surovi produkt linalola s sekundarno frakcioniranjem, pri čemer dobimo končni izdelek z vsebnostjo, večjo od 90%. Sintetični linalool lahko uporablja ²-pinen kot surovino s pirolizo, ki daje mircen. Obdelava z vodikovim kloridom tvori mešanico, ki vsebuje linalil klorid. Linalil klorid ima lahko reakcijo s kalijevim hidroksidom (ali kalijevim karbonatom), da tvori linalool.
2. Obstaja v prosti obliki v kafrinem olju: z uporabo acetil borovega anhidrida pretvorimo linalool, ki ga vsebuje kafrino olje, v kisli boratni ester, nato pa z destilacijo, prekristalizacijo in umiljenjem dobimo končni izdelek.
3. Uporabite 6-metil-5-hept-en-2-keton za kondenzacijsko reakcijo z natrijevim acetilidom, da dobite dehidrolinalool, nato pa nadaljujte z reakcijo redukcije pri mokri raztopini etra s kovinskim natrijem, da dobite linalool.

Opis

Linalool ima netipičen cvetni vonj, ki ne vsebuje kamforastih in terpeničnih opomb.1 Sintetična linalool ima čistejšo in svežjo noto kot naravni izdelek. Lahko ga pripravimo sintetično, začenši iz mircena ali iz dehidrolinaloola.
Optično aktivne oblike (d- in ι-) in optično neaktivne oblike se naravno pojavljajo v več kot 2 0 0 oljih iz zelišč, listov, cvetov in lesa; oblika ι je v največjih količinah (80 - 85%) prisotna v destilatih iz listov Cinnamomum cam phora var. orientalis in Cinnamomum camphora var.occidentalis ter v destilatu iz palisandra Cajenne; poročali so tudi o: champaca, ylang-ylangu, neroliju, mehiški linaloji, ber gamoti, lavandinu in drugih; o mešanici d- in ι-linaloola poročajo v brazilskem palisanderu (85%); d-obliko smo našli v palmarosi, maci, destilatu cvetja sladke pomaranče, drobnem zrnju, koriandru (60 - 70%), majaronu, pravoslavni linalooliferum (80%) in drugih; o neaktivni obliki poročajo žajbelj, jasmin in nectandra elaiophora.

Kemijske lastnosti

Linalool ima netipičen prijeten cvetni vonj, brez kamforastih in terpenskih opomb, sintetični linalool pa ima čistejšo in svežjo noto kot naravni izdelki.

Kemijske lastnosti

tekočina

Kemijske lastnosti

Linalool se kot eden izmed njegovih enantiomerov pojavlja v številnih eteričnih oljih, kjer je pogosto glavna sestavina. (3R) - (?) - Linalool se na primer pojavi v koncentraciji 80–85% v oljih Ho iz Cinnamomum camphora; olje palisandra vsebuje približno 80%. (3S) - (+) - Linalool predstavlja 60–70% koriandrovega olja („koriandrol“).
Linalool se pogosto uporablja v parfumeriji za sadne note in za številne cvetlične dišavne sestavke (šmarnice, sivka in neroli). Zaradi svoje sorazmerno visoke volatilnosti daje naravnost zgornjim notam. Ker je salinalool stabilen v alkalijah, se lahko uporablja v milih in detergentih. Linalilester lahko pripravimo iz linaloola, večina proizvedenega linaloola pa se uporablja za proizvodnjo vitamina E.

Fizične lastnosti

Lastnosti. Racemiklinalool je, podobno kot posamezni enantiomeri, brezbarvna tekočina s cvetnim, svežim vonjem, ki spominja na šmarnice. Vendar se teenantiomeri nekoliko razlikujejo po vonju. Linalool je skupaj z estri ena najpogosteje uporabljenih dišavnih snovi in ​​se proizvaja v velikih količinah. V prisotnosti kislin linalool zlahka izomerizira togeraniol, nerol in Î ± -terpineol. Oksidira se v citral, na primer v kromovo kislino. Oksidacija s perocetno kislino daje okside linaloola, ki se v majhnih količinah pojavljajo v eteričnih oljih in se uporabljajo tudi v parfumeriji. Hidrogeniranje linaloola daje tetrahidrolinalool, stabilno dišavno snov. Njegov vonj ni tako močan kot po vonju oflinaloola, je pa bolj svež. Linalool lahko pretvorimo v linalil acetat z reakcijo s ketenom ali s presežkom vrelega anhidrida ocetne kisline.

Pojav

Optično aktivne oblike (d- in l-) in optično neaktivne oblike se naravno pojavljajo v več kot 200 oljih iz zelišč, listov, cvetov in lesa; l-oblika je v največjih količinah (80 do 85%) v destilatih iz listov Cinnamomumcamphora var. orientalis in Cinnamomum camphora var. occidentalis in v destilatu iz palisandra Cajenne; poročali so tudi o šampanjcu, ylang-ylangu, neroliju, mehiški linaloji, bergamoti in lavandinu; o mešanici d- in l-linaloola poročajo v brazilskem palisanderu (85%); d-oblika najdemo v palmarosi, maci, sladkem destilatu pomarančnega cvetja, petitgrainu, koriandru (60 do 70%), majaronu in lithalooliferumu Orthodoxon (80%); o neaktivni obliki so poročali pri žajblju, jasminu in nektandraelaiofori. Poročali so tudi, da ga najdemo v več kot 280 izdelkih, vključno z olji in sokovi iz jabolk, agrumov, jagodičja, grozdja, guave, zelene, graha, krompirja, paradižnika, cimeta, nageljnovih žbic, kazije, kumine, ingverja, mentinih olj, gorčice, muškatnega oreščka, popra, timusa, siri, grozdna vina, maslo, mleko, rum, jabolčnik, čaj, pasijonka, oljka, mango, fižol, koriander, kardamom in riž.

Uporabe

linalool je dišavna sestavina sivke in koriandra. Lahko se vključi v kozmetiko za parfumiranje, dezodorant ali prikrivanje vonjav.

Uporabe

uporaba parfumov

Definicija

ChEBI: Amonoterpenoid, ki je okta-1,6-dien, substituiran z metilnima skupinama v položajih 3 in 7 in hidroksi skupino na položaju 3. Izoliran je iz rastlin, kot je Ocimum canum.

Priprava

V petdesetih letih so bili skoraj vsi linalool, ki se uporablja v parfumeriji, izolirani iz eteričnih olj, zlasti iz olja palisandra. Trenutno ta metoda nima več komercialne vloge.
Ker je linalool pomemben vmesni produkt pri proizvodnji vitamina E, je bilo za njegovo proizvodnjo razvitih več obsežnih postopkov. Prednostni vhodni materiali in / ali vmesni proizvodi so pineni in 6-metil-5-hepten-2-on. Večina linaloola parfumerijske kakovosti je sintetična.
1) Izolacija iz eteričnih olj: Linalool lahko izoliramo s frakcijsko destilacijo eteričnih olj, na primer olja palisandra in koriandra, med katerimi je bilo najpomembnejše brazilsko olje palisandra.
2) Sinteza iz Î ± -pinena: Î ± -pin iz terpentinskega olja se selektivno hidrogenira v cis-pinan, ki se v prisotnosti radikalnega iniciatorja oksidira s kisikom, da se dobi mešanica približno 75% cis-pinana in 25% transpinana hidroperoksida Zmes se reducira v ustrezne pinanole bodisi z natrijevim bisulfitom (NaHSO3) bodisi s katalizatorjem. Pininole lahko ločimo z frakcijsko destilacijo in piroliziramo tolinalool: (?) - Î ± - pinen daje cis-pinanol in (+) - linalool, medtem ko (?) - linalool dobimo iz trans-pinanola.
3) Sinteza iz ?? - pinen: Za opis te poti glej pod Geraniol. Dodajanje vodikovega klorida mircenu (pridobljenem iz ²-pinena) povzroči mešanico geranilnih, nerilnih in linalilnih kloridov. Reakcija te zmesi z ocetno kislino - natrijevim acetatom v prisotnosti bakrovega (I) klorida daje linalil acetat s 75 - 80% donosom. Linalool se pridobi po saponifikaciji.
4) Sinteza iz 6-metil-5-hepten-2-ona: celotna sinteza linaloolstartov s 6-metil-5-hepten-2-onom; za sintezo te spojine se je razvilo več obsežnih procesov:
a. Če acetilen dodamo acetonu, nastane 2-metil-3-butin-2-ol, ki se v prisotnosti paladijskega katalizatorja hidrogenira v 2-metil-3-buten-2-ol. acetoacetated derivat z diketenom ali z etil acetoacetatom. Acetoacetat se po segrevanju preuredi (Carroll-ova reakcija), da se dobi 6-metil-5-hepten-2-on:
b. V drugem postopku dobimo 6-metil-5-hepten-2-on z reakcijo 2-metil-3-buten-2-ola z izopropenil metil etrom, čemur sledi Claisen-ov dogovor:
c. Tretja sinteza se začne iz izoprena, ki se z dodajanjem vodikovega klorida pretvori v 3-metil-2-butenilklorid. Reakcija klorida z acetonom v prisotnosti katalitične količine organske baze vodi v 6-metil-5-hepten-2-on:
d. V drugem postopku dobimo 6-metil-5-hepten-2-on z izomerizacijo 6-metil-6-hepten-2-ona. Slednjega lahko pripravimo v dveh korakih iz izobutilena in formaldehida. V prvem koraku nastane 3-metil-3-buten-l-ol, ki se po reakciji z acetonom pretvori v 6-metil-6-hepten-2-on. 6-metil-5-hepten-2-on se pretvori v linalool v odličnem izkoristku s katalizatorjem katalizirane etinilacije z acetilenom v dehidrolinalool. Temu sledi selektivno hidrogeniranje trojne vezi v dvojno vez ob prisotnosti paladij-ogljikovega katalizatorja.

Mejne vrednosti arome

Zaznavanje: 4 do 10ppb

Vrednosti praga okusa

Značilnosti okusa pri 5 ppm: zelena, jabolka in hruška z mastno, voskasto, rahlo citrusno noto.

Stik z alergeni

Linalool je glavna sestavina aterpena v olju linaloe, ki ga najdemo tudi v oljih Ceyloncinnamon, sassafras, pomarančni cvet, bergamotka, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Ta pogosto uporabljena dišeča snov je senzibilizator na poti primarnih ali sekundarnih produktov oksidacije. Kot dišavni alergen je treba linalool poimensko omeniti v kozmetiki znotraj EU

Raziskave o raku

Študije antitumoraktivnosti in toksičnosti so bile narejene na trdnih švicarskih albinomicah s tumorjem S-180. Posledica je indukcija oksidativnega stresa z rezultatom anantitumoraktivnosti. V primerjavi s ciklofosfamidom so bili v jetrih opaženi antioksidativni učinki in modulacija proliferacije slezencel pri miših, ki so nosile tumor, ki so bile izpostavljene lipopolisaharidom, medtem ko je ciklofosfamid resno prizadel obe (Costa et al. 2015).

Kemična sinteza

Lahko ga pripravimo sintetično, začenši iz mircena ali iz dehidrolinaloola; lahko ga dobimo z delno destilacijo in poznejšo rektifikacijo iz olj palic Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), brazilskega lesa (Ocotea parviflora), mehiške linaloe, šiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera sa. C). .

Surovine

Kalijev hidroksid -> Kalcijev karbonat -> Terpentinovo olje -> ALFA-PINENE -> Borov oksid -> Olje evkaliptusovega citriodara -> NATRIJEV ACETILID -> Mircen -> 6-metil-5-hepten-2 -eno -> ULJE KORIJANDE -> Dehidrolinalool -> Ho olje -> BOIS DE ROSE OIL

Izdelki za pripravo

Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Linalil acetat -> Izofitol -> Rožno olje -> Mircen -> Tetrahidrolinalool -> LINALIL PROPIONAT -> LINALIL BUTIRAT -> LINALIL IZOBUTIRAT