Geraniol

Ime izdelka:

Geraniol

Sopomenke:

3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETIL-TRANS-2,6-OKTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-dimetil-2,6-oktadien-1-ol; (E) -3,7 -dimetil-2,6-oktadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-dimetil-2,6-oktadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol datoteka:

106-24-1.mol

Tališče

-15 ° C

Vrelišče

229-230 ° C (prižgano)

gostoto

0,879 g / ml pri 20 ° C (osvetljeno)

gostota hlapov

5,31 (v primerjavi z zrakom)

parni tlak

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

lomni količnik

n20 / D 1,474 (prižgano)

Fp

216 ° F

shranjevanje temp.

2-8 ° C

topnost

voda: topen 0,1 g / Lat 25 ° C

oblika

Tekočina

pka

14,45 ± 0,10 (napovedano)

Specifična težnost

0,878～0,885 (20/4 ")

barva

Prozorno brezbarvna topale rumena

Topnost v vodi

PRAKTIČNO NETOPEN

Številka JECFA

1223

Merck

14,4403

BRN

1722456

Stabilnost:

Stabilno. Gorljivo. Nezdružljivo z močnimi oksidanti.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Referenca CAS zbirke podatkov

106-24-1 (sklic na zbirko podatkov CAS)

Referenca kemije NIST

2,6-oktadien-1-ol, 3,7-dimetil -, (E) - (106-24-1)

Sistem registra snovi EPA

trans-geraniol (106-24-1)

Kode nevarnosti

Xi

Izjave o tveganju

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Izjave o varnosti

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - razred 3 -PG 2 - Metanol, raztopina

WGK Nemčija

1

RTECS

RG5830000

Opomba o nevarnosti

Dražilno

TSCA

Da

Oznaka HS

29052900

Podatki o nevarnih snoveh

106-24-1 (podatki o nevarnih snoveh)

Opis

Geraniol je poleg monoterpenoida tudi alkohol. V glavnem obstaja v rastlinskih oljih, na primer olju vrtnic, olju palmaroze in olju citronele. Najdemo ga tudi v rastlinah, kot so pelargonije in limonska trava. Ima vonj, podoben vrtnici, zato se uporablja v parfumih, pa tudi v številnih vrstah arom, kot so breskev, malina, grenivke, rdeče jabolko, sliva, limeta, pomaranča, limona in borovnica. učinkovit odganjalec insektov na osnovi rastlin za zdravljenje komarjev, hišnih muh, hlevčk, ščurkov, požarnih mravelj, bolh in samotnih klopov. Po drugi strani pa lahko njegov vonj privabi tudi čebele.

Reference

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Opis

Geraniol ima nenavaden vonj, podoben vrtnici. Geraniol lahko pripravimo z frakcijsko destilacijo iz eteričnih olj, bogatih z geraniolom, ali sintetično iz mircena; komercialnega geraniola ni mogoče razvrstiti glede na vsebnost alkohola, saj je večina ponavljajočih se nečistoč alkoholne narave (nerol, citronelol, tetrahidrogeraniol). Za določanje vsebnosti geraniola v izdelku se lahko koristno uporabljajo tehnike plinske kromatografije.

Kemijske lastnosti

Geraniol ima nenavaden vonj, podoben vrtnici. Fizične konstante se pri različnih komercialnih izdelkih razlikujejo, odvisno od celotne vsebnosti geraniola; specifična gravitacija in lomni količnik lahko kažeta na čistost izdelka Komercialnega geraniola ni mogoče razvrstiti glede na vsebnost alkohola, večina ponavljajočih se nečistoč je alkoholne narave (nerol, citronelol, tetrahidrogeraniol). Za določanje gera- vsebnost niola v izdelku.

Kemijske lastnosti

Geraniol se pojavlja skoraj v vseh eteričnih oljih, ki vsebujejo terpen, pogosto kot ester. Olje Palmarosa vsebuje 70–85% geraniola; geranijeva olja in rožna olja vsebujejo tudi velike količine. Geraniol je brezbarvna tekočina s cvetličnim vonjem, podobnim vrtnici.
Ker je geraniol acikličen, dvakrat nenasičen alkohol, lahko doživi številne reakcije, na primer prerazporeditev in ciklizacijo. Preurejanje v prisotnosti bakrenih katalizatorjev daje citronelal. V prisotnosti mineralnih kislin se ciklizira, da tvori monociklične terpenske ogljikovodike, pri čemer je cikloraniol pridobljen, če je hidroksi funkcija zaščitena. Delno hidrogeniranje vodi do citronelola, popolno hidrogeniranje dvojnih vezi pa daje 3,7-dimetiloktan-l-ol (tetrahidrogeraniol). Citral lahko dobimo iz geraniola z oksidacijo ali katalitsko dehidrogenacijo. Geranilesterje pripravimo z esterifikacijo.
Geraniol je eden najpogosteje uporabljenih terpenoidnih dišavnih materialov. Uporablja se lahko v vseh cvetnih, vrtnic podobnih sestavkih in ne razbarva mil. V aromatičnih sestavah se geraniol v majhnih količinah uporablja za poudarjanje citrusnih not. Je pomemben intermediat pri proizvodnji geranil estrov, citronelola in citrala.

Kemijske lastnosti

brezbarvna do bledo rumena tekočina z vonjem vrtnic

Pojav

Prisotnost geraniola v naravi so poročali v več kot 160 eteričnih oljih: medena trava, limonska trava, cejlonska in javanska citronela, tuberoza, hrastov mošus, iris, šampanjac, ilang-ilang, mace, muškatni orešček, sasafras, kajenski bois-de-rose, Acaciafarnesiana, muškatni žajbelj iz geramija, konica, lavandin, sivka, jasmin, koriander, korenček, miro, evkaliptus, apno, mandarina petitgrain, bergamotpetitgrain, bergamotka, limona, pomaranča in drugi. približno 80 do 95%) Poročajo tudi v številnih drugih virih, vključno z jabolčnim sokom, olji in sokovi citrusove lupine, borovnicami, brusnicami, drugimi jagodami, guavo, papajo, cimetom, ingverjem, oljem koruzne mete, gorčico, muškatnim oreščkom, macesom, mlekom, kavo , čaj, viski, med, pasijonka, slive, gobe, mango, zvezdni sadež, kardamom, list in semena koriandra, liči, ocimum basilicum, listi mirte, rožmarin, žajbelj, žajbelj in olje kamilice

Uporabe

Geraniol se uporablja pri sintezi sredstva za odganjanje žuželk. Uporablja se tudi pri sintezi anđelikoina A in Herecinona J, ki zavirata kolageno povzročeno agregacijo plošč.

Uporabe

Geraniol je bil uporabljen za vrednotenje sintetičnih rastlinskih hlapnih rastlinskih hlapnih snovi kot koristnih žuželk in je bil uporabljen za oceno supresivne moči izoprenoidov in vitro in in vivo.

Uporabe

geraniol je parfumiran in ima tonične lastnosti. Je glavna sestavina mnogih esencialnih olj, vključno s citronelo, sivko, limonsko travo, pomarančnim cvetom in ylang-ylangom.

Definicija

ChEBI: Amonoterpenoid, sestavljen iz dveh prenilnih enot, povezanih od glave do repa in delujočih s hidroksi skupino na koncu repa.

Priprava

Primerna pot za proizvodnjo geraniola in nerola je hidrogeniranje citrala, ki se v velikih količinah uporablja kot vmesni produkt pri sintezi vitamina A. Zato so razvili obsežne procese za proizvodnjo geraniola. Trenutno so ti veliko bolj pomembni kot izolacija iz eteričnih olj. Kljub temu je nekaj geraniola še vedno izolirano iz eteričnih olj za parfumerijske namene.
1) Izolacija iz eteričnih olj: Geraniol je izoliran iz olj citronele in olja palmaroze. Z delno destilacijo na primer olja javacitronele (po potrebi po umiljenju prisotnih estrov) dobimo frakcijo, ki vsebuje približno 60% geraniola, pa tudi citronelol in seskvterpene. Izdelek z večjo vsebnostjo geraniola in nekoliko drugačno kakovostjo slabe kakovosti za uporabo v finih dišavah dobimo s frakcioniranjem olja palmaroze po umilitvi geranil estrov.
2) Sinteza iz ²-pinena: Piroliza--pinena daje mircen, ki se pretvori v mešanico pretežno geranila, nerila in linalilklorida z dodatkom vodikovega klorida v prisotnosti majhnih količin katalizatorja, na primer bakrovega (I) klorida in organska kvartarna amonijeva sol. Po odstranitvi katalizatorja zmes reagira s natrijevim acetatom v prisotnosti dušikove baze (npr. Trietilamin) in pretvori v geranil acetat, neril acetat in majhno količino linalacetata.
Geraniol dobimo po umilitvi in ​​frakcijski destilaciji nastalih alkoholov. 3) Sinteza iz linaloola: 96-odstotno čist sintetični geraniol, pripravljen z izomerizacijo linaloola, je na voljo v prodaji. Orhovanadati se uporabljajo kot katalizatorji, da dobimo> 90-odstotni izkoristek mešanice ageraniola nerola. Geraniol visoke čistosti končno dobimo z delno destilacijo. Precejšen del komercialno dostopnega geraniola nastane po modificiranem postopku: linalool, pridobljen s približno 65% čistosti iz ± ± -pinena, se pretvori v linalilne borate, ki v prisotnosti vanadatov kot katalizatorja preuredijo, da dobijo geranilne in nerilne borate. Alkoholi se pridobivajo s hidrolizo estrov.
4) Sinteza citrala: Citral se je pred kratkim začel proizvajati petrokemično v zelo velikih količinah, zato postane delno hidrogeniranje citral zelo ekonomična pot za proizvodnjo geraniola. Visoko selektivnost te reakcije je mogoče doseči z uporabo posebnih katalizatorjev [106] ali s posebnimi reakcijskimi tehnikami.

Mejne vrednosti arome

Zaznavanje: 4 do 75ppb.

Vrednosti praga okusa

Značilnosti okusa pri 10 ppm: sladka foralna vrtnica, citrusi s sadjem, voščenke.

Splošen opis

Brezbarvna do bledo rumena oljnata tekočina z vonjem sladke vrtnice.

Profil reaktivnosti

Nenasičeni alifatski ogljikovodik in alkohol. Vnetljivi in ​​/ ali strupeni plini nastajajo s kombinacijo alkoholov z alkalnimi kovinami, nitridi in močnimi reduktorji. Reagirajo z oksokislinami in karboksilnimi kislinami v tvorbe in vodo. Oksidanti jih pretvorijo v aldehide ali ketone. Alkoholi kažejo tako šibko kislino kot obnašanje. Lahko sprožijo polimerizacijo izocianatov in epoksidov.

Raziskave o raku

Ta molekula je začela od antitumorske aktivnosti proti več celičnim linijam z zastojem, ki se je zgodil v celičnem ciklu G0 / G1, in na koncu s povečanjem apoptoze, da je vplivala na encim mevalonskega cikla. Zatiranje prenilacije beljakovin vodi do zaviranja sinteze DNA, supresija 3-hidroksi-3-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) pa zmanjša znesek mevalonata in s tem omeji izoprenilacijo beljakovin. V istem času je bilo nadzorovano zmanjšanje biodiponibilnosti holesterola (Pattanayak etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al. 2016).

Varnostni profil

Strup po intravenski poti. Zmerno strupen pri zaužitju, subkutano in intramuskularno. Močno draži človeško kožo. Gorljiva tekočina. Ko se segreje do razgradnje, odda jedek dim in dražilne pare.

Kemična sinteza

Z frakcijsko destilacijo iz eteričnih olj, bogatih z geraniolom ali sintetično iz mircena.

Metode čiščenja

Geraniol očistimo z naraščajočo kromatografijo ali s tankoplastno kromatografijo na ploščah z dizelskim oljem G z acetonom / vodo / tekočim parafinom (130: 70: 1) kot sistem topil. Primerni so tudi heksan / etil acetat (1: 4). Očistite ga tudi z GLC na na asilikonu obdelani koloni Carbowax 20M (10%) na Chromosorbu W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Shranite ga v dobro zaprtih vsebnikih na hladnem in zaščitite pred svetloba. Ima prijeten vonj. [prim. p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Surovine

Kalcijev klorid -> Citral -> Linalool -> Citronelol -> NEROL -> Eukaliptusovo olje citriodare -> natrijev amalgam -> olje citronele -> mircen

Izdelki za pripravo

Citral -> Citronelol -> Citronelal -> NEROL -> 3,7-DIMETIL-7-OKTEN-1-OL -> geranil acetat -> GERANIL BUTYRATE -> geranil format -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETIL-1-OKTANOL -> 2,4,5-TRIMETILANILIN