Eugenol

Ime izdelka:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Mol datoteka:

97-53-0.mol

Tališče 

−12-−10 °C (osvetljeno)

Vrelišče 

254 °C (osvetljeno)

gostota 

1,067 g/mL pri 25 °C (lit.)

parni tlak 

<0,1 hPa (25 °C)

FEMA 

2467 | EUGENOL

lomni količnik 

n20/D 1.541 (lit.)

Fp 

>230 °F

skladiščna temp. 

0-6°C

topnost 

2,46 g/l

obliki 

Tekočina

pka

pKa 9,8 (negotovo)

barva 

Prozorno bledo rumeno do rumeno

Topnost v vodi 

rahlo topen

Občutljivo 

Občutljiv na zrak

Številka JECFA

1529

Merck 

14,3898

BRN 

1366759

Stabilnost:

Stabilen. Gorljivo. Nezdružljivo z močnimi oksidanti.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Referenca baze podatkov CAS

97-53-0 (referenca baze podatkov CAS)

NIST Chemistry Reference

Evgenol (97-53-0)

Sistem registra snovi EPA

evgenol (97-53-0)

Kode nevarnosti 

Xn, Xi

Izjave o tveganju 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

Izjave o varnosti 

26-36-24/25-23-36/37

RIDADR 

UN1230 - razred 3 - PG 2 - Metanol, raztopina

WGK Nemčija 

1

RTECS 

SJ4375000

F 

10-23

TSCA 

ja

oznaka HS 

29095090

Podatki o nevarnih snoveh

97-53-0 (podatki o nevarnih snoveh)

Toksičnost

LD50 pri podganah, miših (mg/kg): 2680, 3000 peroralno (Hagan)

Proizvodnja

 sintetizirati s kemično metodo v industriji. Vendar metoda kemične sinteze proizvaja izomere. Vrelišče dveh izomerov je zelo blizu, kar povzroči težko ločevanje. Tako je metoda izolacije trenutno glavna metoda.
Metoda izolacije iz naravnega eteričnega olja

Kemijska sinteza

Alilbromid, o-metoksifenol, brezvodni aceton in brezvodni kalijev karbonat dodamo v kotliček in nekaj ur segrevamo do refluksa. Po ohlajanju razredčimo z vodo in nato ekstrahiramo z etrom. Ekstrakt speremo z 10 % natrijevim hidroksidom in posušimo nad brezvodnim kalijevim karbonatom. Po destilaciji pri atmosferskem tlaku obnovite dietil eter in aceton, nato pa destilirajte pod znižanim tlakom in zberite frakcijo pri 110 ~ 113 ℃ (1600 Pa), na koncu dobimo o-metoksifenil alil eter. Zmes kuhamo in refluktiramo 1 uro ter nato ohladimo. Nastalo mast raztopimo v etru in ekstrahiramo z 10% raztopino natrijevega hidroksida. Ekstrakt nakisamo s klorovodikovo kislino in ekstrahiramo z etrom. Ekstrakt posušimo nad brezvodnim natrijevim sulfatom in pridobimo eter z destilacijo na zraku in končno dobimo produkt. Produkt bi lahko dobili tudi z enostopenjsko reakcijo med o-metoksifenolom in alil kloridom z bakrom kot katalizatorjem pri 100 ℃.
Kot surovine vzemite eterična olja, ki vsebujejo velike količine evgenola, kot je olje nageljnovih žbic, dodajte 30 % raztopino natrijevega hidroksida in nato dodajte anorgansko kislino ali ogljikov dioksid, da se obori. Poleg tega je na voljo tudi adicijska reakcija med oljem nageljnovih žbic in natrijevim acetatom. 
Evgenol je mogoče pripraviti s sintetičnimi metodami, vendar ga v industriji običajno izolirajo iz rastlin ali aromatičnih olj. Kot surovino bi lahko vzeli strok bazilike, ki izvira iz Sejšelov, Komorov. Leta 1965 so ga na Kitajsko prinesli iz nekdanje Sovjetske zveze. Gojijo ga na jugu reke Jangce. Vsebnost strok bazilike je največja v klasu, sledijo listi, zadnja pa so stebla. Glavna sestavina olja je evgenol, ki predstavlja 60-70 %. Obstajajo linalool, parachute, ocimene in tako naprej. Evgenol bi lahko pripravili s sintetično metodo, pri kateri o-metoksifenol reagira z bromopropenom. In potem se preureditev izvede z ogrevanjem.

Kategorija

pesticid

Razvrstitev strupenosti

Zmerna toksičnost

Kemijske lastnosti

brezbarvna do rahlo rumena tekočina z močnim vonjem po nageljnovih žbicah

Kemijske lastnosti

Eugenol je glavna sestavina več eteričnih olj; olje iz listov nageljnovih žbic in olje iz listov cimeta lahko vsebujeta >90 %. Eugenol se v majhnih količinah pojavlja v številnih drugih eteričnih oljih. Je brezbarvna do rahlo rumena tekočina z vonjem po pikantnih nageljnovih žbicah.
S katalitskim hidrogeniranjem (npr. v prisotnosti katalizatorjev iz plemenitih kovin) nastane dihidroevgenol. Izoevgenol dobimo iz evgenola s premikom dvojne vezi. Esterifikacija in eterifikacija hidroksi skupine evgenola daje dragocene materiale dišave in okusa (npr. evgenol acetat in evgenol metil eter).

Kemijske lastnosti

Eugenol ima močan aromatičen vonj po nageljnovih žbicah in pikanten, oster okus. Na zraku potemni in se zgosti.

Izdelki za pripravo

Vanilin-->ISOEUGENOL-->Olje nageljnovih žbic-->EUGENOLACETAT-->Metil evgenol

Surovine

Kalijev karbonat-->OGLJIKOV DIOKSID-->Natrijev acetat trihidrat-->Alil klorid-->Linalool-->Gvajakol-->Alil bromid-->Eucalyptus Citriodara Oil-->Olje nageljnovih žbic-->Olje bazilike-->LOVOROVO OLJE IZ LAURUS NOBILIS-->Bela kafra olje-->Alil eter-->Cassia Aurantium P.E katehini 8 % HPLC-->OLJE CIMETOVIH LISTOV-->OCIMEN-->Absolut listov vijolice