Eugenol

Ime izdelka:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Mol datoteka:

97-53-0.mol

Tališče

−12-−10 ° C (osvetljeno)

Vrelišče

254 ° C (prižgano)

gostoto

1,067 g / ml pri 25 ° C (lit.)

parni tlak

<0,1 hPa (25 ° C)

FEMA

2467 | EUGENOL

lomni količnik

n20 / D 1.541 (prižgano)

Fp

> 230 ° F

shranjevanje temp.

0-6 ° C

topnost

2,46 g / l

oblika

Tekočina

pka

pKa 9,8 (negotovo)

barva

Jasno bledo rumene do rumene

Topnost v vodi

rahlo topen

Občutljiv

Občutljiv na zrak

Številka JECFA

1529

Merck

14,3898

BRN

1366759

Stabilnost:

Stabilno. Gorljivo. Nezdružljivo z močnimi oksidanti.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Referenca CAS zbirke podatkov

97-53-0 (sklic na zbirko podatkov CAS)

Referenca kemije NIST

Eugenol (97-53-0)

Sistem registra snovi EPA

Eugenol (97-53-0)

Kode nevarnosti

Xn, Xi

Izjave o tveganju

22-36 / 37 / 38-42 / 43-38-40-43-36 / 38

Izjave o varnosti

26-36-24 / 25-23-36 / 37

RIDADR

UN1230 - razred 3 - PG 2 - Metanol, raztopina

WGK Nemčija

1

RTECS

SJ4375000

F

10-23

TSCA

Da

Oznaka HS

29095090

Podatki o nevarnih snoveh

97-53-0 (podatki o nevarnih snoveh)

Strupenost

LD50 pri podganah, miših (mg / kg): 2680, 3000 peroralno (Hagan)

Proizvodnja

sintetizirati s kemično metodo v industriji. Vendar metoda kemijske sinteze tvori izomere. Vrelišče dveh izomerov je zelo blizu, kar povzroči težko ločevanje. Metoda izolacije je trenutno glavna metoda.
Metoda izolacije iz naravnega eteričnega olja

Kemična sinteza

V kotliček dodamo alil bromid, o-metoksifenol, brezvodni aceton in brezvodni kalijev karbonat in nekaj ur segrevamo do refluksa. Po ohladitvi razredčimo z vodo in nato ekstrahiramo z etrom. Ekstrakt speremo z 10% natrijevim hidroksidom in posušimo nad brezvodnim kalijevim karbonatom. Po destilaciji pri atmosferskem tlaku obnovimo dietil eter in aceton, nato destiliramo pod znižanim tlakom in zberemo frakcijo pri 110 ~ 113 ƒ (1600Pa), na koncu dobimo o-metoksifenil alil eter. Zmes 1 uro kuhamo in refluktiramo, nato pa ohladimo. Nastala mast se raztopi v etru in ekstrahira z 10% raztopino natrijevega hidroksida. Ekstrakt nakisamo s klorovodikovo kislino in ekstrahiramo z etrom. Ekstrakt posušimo nad brezvodnim natrijevim sulfatom in dobimo eter z destilacijo na zraku in na koncu dobimo produkt. Produkt bi lahko dobili tudi v enostopenjski reakciji med o-metoksifenolom in alil kloridom z bakrom kot katalizatorjem pri 100 â.
Kot surovine vzemite eterična olja, ki vsebujejo večje količine evgenola, na primer nageljnovo žbice, in dodajte 30% raztopino natrijevega hidroksida ter nato oborino dodajte anorgansko kislino ali ogljikov dioksid. Poleg tega je na voljo tudi reakcija dodajanja med oljem nageljnovih žbic in natrijevim acetatom.
Eugenol bi lahko pripravili s sintetičnimi metodami, vendar je v industriji običajno izoliran iz rastlin ali aromatičnih olj. Kot surovino bi lahko vzeli nageljnovo žbico bazilike, ki izvira s Sejšelov na Komorih. Leta 1965 so ga na Kitajsko vnesli iz nekdanje Sovjetske zveze. Gojijo ga na jugu reke Jangce. Vsebnost bazilike nageljnovih žbic je najvišja v klasju, sledijo ji listi in stebla so zadnja. Glavna sestavina olja je evgenol, ki predstavlja 60-70%. Obstajajo linalool, padalo, okimeni itd. Evgenol bi lahko pripravili s sintetično metodo, pri kateri o-metoksifenol reagira z bromopropenom. In nato se prerazporeditev izvede s segrevanjem.

Kategorija

Pesticid

Strupeno razvrščanje

Zmerna toksičnost

Kemijske lastnosti

brezbarvna do rahlo rumena tekočina z močnim vonjem nageljnovih žbic

Kemijske lastnosti

Eugenol je glavna sestavina več eteričnih olj; olje nageljnovih žbic in olje cimetovih listov lahko vsebujeta> 90%. Eugenol se v številnih drugih eteričnih oljih nahaja v majhnih količinah. Je brezbarvna do rahlo rumena tekočina z začinjenim vonjem nageljnovih žbic.
Katalitsko hidrogeniranje (npr. V prisotnosti katalizatorjev plemenitih kovin) daje dihidroevgenol. Izoevgenol dobimo iz evgenola s premikom dvojne vezi. Estrifikacija in eterifikacija hidroksi skupine evgenola da dragocene dišavne in aromatične snovi (npr. Evgenol acetat in evgenol metil eter).

Kemijske lastnosti

Eugenol ima močan aromatičen vonj nageljnovih žbic in začinjen, oster okus. Pri izpostavljenosti zraku potemni in zgosti.

Izdelki za pripravo

Vanilin -> ISOEUGENOL -> Olje nageljnovih žbic -> EUGENOL ACETAT -> Metil evgenol

Surovine

Kalijev karbonat -> ogljikov dioksid -> natrijev acetat trihidrat -> alil klorid -> linalool -> gvajakol -> alil bromid -> olje evkaliptusa citriodara -> olje nageljnovih žbic -> olje bazilike -> LAURELOVO OLJE IZ LAURUS NOBILIS -> Belo kafrino olje -> Alil eter -> Cassia Aurantium PE katehini 8% HPLC -> OLJE CINAMONOVIH LISTOV -> CIMEN -> Absolutni listi vijolice