Kumarin

Ime izdelka:

Kumarin

Sopomenke:

Visokokakovostni 98% kumarin s poceni 91-64-5; raztopina kumarina; TIMTEC-BB SBB000094; O-HIDROXYCINNAMICACID LACTONE; KAMOR ZA ZRNA TONKA; 5,6-BENZO-2-PIRON; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-ENO

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Mol datoteka:

91-64-5.mol

Tališče

68-73 ° C (prižgano)

Vrelišče

298 ° C (prižgano)

gostoto

0.935

parni tlak

0,01 mm Hg (47 ° C)

lomni količnik

1,5100 (ocena)

Fp

162 ° C

shranjevanje temp.

Hladilnik

topnost

1,7 g / l

oblika

Kristali ali kristalinični prah

barva

Bela

Razpon PH

Neuorescenca (9,5) do svetlo zelene uorescence (10,5)

Topnost v vodi

1,7 g / L (20 ºC)

Î »maks

275nm

Merck

14,2562

BRN

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

Referenca CAS zbirke podatkov

91-64-5 (sklic na zbirko podatkov CAS)

Referenca kemije NIST

Kumarin (91-64-5)

Sistem registra snovi EPA

Kumarin (91-64-5)

Kode nevarnosti

Xn

Izjave o tveganju

22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43

Izjave o varnosti

36-36 / 37-26

RIDADR

UN 2811 6.1 / PG 3

WGK Nemčija

1

RTECS

GN4200000

TSCA

Da

HazardClass

6.1

PackingGroup

III

Oznaka HS

29322010

Podatki o nevarnih snoveh

91-64-5 (podatki o nevarnih snoveh)

Strupenost

LD50 peroralno pri podganah, morskih prašičkih: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Kemijske lastnosti

Zlata kristalinična trdna snov (listi ali romboid); sladka je z aromo po črnem fižolu, aromo posušenih zelišč in aroma komarčka. Po razredčenju zadiši po posušeni slami, oreščkih in tobaku. Je netopen v hladni vodi, vendar topen v vroči vodi, etanolu in kloroformu, lahko topen v etru in benzenu. Topnost v 100 ml vode pri 25 ° C je le 0,01 g; 13 7 g v 100 ml etanola pri 16 "; 1 g v 50 ml 100" vroče vode. Oralno LD50: 680 mg / kg za podgane.

Kemijske lastnosti

BELI KRISTALI ORKRISTALNI PRAH

Kemijske lastnosti

Kumarin se v naravi pojavlja široko in na primer določa vonj gozdnih dreves. Tvori bele kristale (tal. 70,6 ° C) s senastim pikantnim vonjem. Pri obdelavi z razredčeno alkalijo se kumarin hidrolizira v ustrezno sol kumarinske kisline [(Z) -2-hidroksicinamične kisline]. Segrevanje s koncentrirano alkalijo ali natrijevim etanolatom v etanolu povzroči nastanek o-kumarnih kislinskih soli [(E) -2-hidroksicinaminske kisline]. 3,4-dihidrokumarin dobimo s katalitskim hidrogeniranjem, na primer z Raney-jevim nikljem kot katalizatorjem; oktahidrokumarin dobimo, če hidrogeniranje izvajamo pri visoki temperaturi (200 - 250 ° C).

Kemijske lastnosti

Kumarin ima sladek, svež, senu podoben vonj, podoben vanilijevim semenom, in pekoč okus z grenkim podtonom in oreščkastim okusom pri redčenju.

Uporabe

kumarin velja za redčilo v krvi, lahko pa tudi poveča pretok krvi. Nekateri viri navajajo tudi antioksidativne zmogljivosti. Je posebna rastlinska sestavina, ki ustvarja dišavo sveže pokošenega sena. Kumarin najdemo v rastlinah, kot so češnje, sivka, sladki koren in sladka detelja.

Uporabe

Farmacevtski pripomoček (aroma). Najdemo ga v zrnih tonke, olju levende, drevesu, sladki detelji.

Uporabe

antineoplastični, protivnetni, antihiperglikemični

Definicija

ChEBI: Kromen, ki ima keto skupino, ki se nahaja na položaju 2.

Priprava

Kumarin trenutno proizvaja sinteza Perkin iz salicilaldehida. V prisotnosti natrijevega acetata salicilaldehid reagira z anhidridom ocetne kisline in tvori kumarin in ocetno kislino. Reakcija poteka v tekoči fazi pri povišani temperaturi.
Izdelan je tudi postopek za proizvodnjo kumarina iz heksahidrokumarinskega zidanega hidrogeniranja.
Ker je vonj kumarina razmeroma šibek, je treba odstraniti močne vonjave stranskih produktov (npr. Vinilfenol). Poročali so in patentirali številne metode čiščenja.

Definicija

Brezbarvna kristalinična spojina s prijetnim vonjem, ki se uporablja za izdelavo parfumov. Pri hidrolizi z natrijevim hidroksidom tvori kumarinsko kislino.

Mejne vrednosti arome

Zaznavanje pri 34 do 50 ppb; priznanje, 250 ppb

Splošen opis

Brezbarvni kristali, kosmiči ali brezbarven do bel prah s prijetnim dišečim vonjem vanilije in grenkim aromatičnim pekočim okusom.

Reakcije zrak in voda

Netopno v vodi.

Profil reaktivnosti

Kumarin je neobčutljiv na izpostavljenost svetlobi. Kumarin je občutljiv tudi na toploto. Kumarini niso združljivi z močnimi kislinami, močnimi bazami in oksidanti. Kumarin se hidrolizira v vročih koncentriranih alkalijah. Kumarin je lahko halogeniran, nitriran in hidrogeniran (v prisotnosti katalizatorjev).

Nevarnost

Strupeno pri zaužitju; rakotvorno. Uporaba v prehrambenih izdelkih prepovedana (FDA). Vprašljiva rakotvorna snov.

Nevarnost za zdravje

SIMPTOMI: Izpostavljenost kumarinu lahko povzroči narkozo. Lahko povzroči tudi draženje in poškodbe jeter.

Nevarnost požara

Kumarin je gorljiv.

Stik z alergeni

Kumarin je anaromatski lakton, ki se naravno pojavlja v fižolih Tonka in drugih rastlinah. Kot dišavni alergen ga je treba poimensko omeniti v kozmetiki znotraj EU

Varnostni profil

Strup pri zaužitju, intraperitonealno in subkutano. Vprašljiva rakotvorna s eksperimentalnimi tumorigenskimi podatki. Eksperimentalni teratogeni učinki. Mutationdata poročali. Vnetljivo, kadar je izpostavljeno vročini ali ognju. Pri segrevanju pred razgradnjo oddaja jedek dim in dima. Glej tudi KETONES in ANHIDRIDI.

Kemična sinteza

Lahko se pridobiva iz zrn tonka; iz salicilaldehida in anhidrida ocetne kisline v prisotnosti natrijevega acetata; tudi iz o-krezola in karbonil klorida, čemur sledi kloriranje karbonata in fuzija z mešanico alkalijskega acetata, anhidrida ocetne kisline in katalizatorja.

Metode čiščenja

Kumarinkristalizira iz etanola ali vode in sublimira v vakuumu pri 43 ° [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Surovine

Fosforjev oksiklorid -> Natrijev acetat trihidrat -> Salicilaldehid -> o-krezol -> ESTER SULFOSUKCINSKE KISLINE

Izdelki za pripravo

Benzofuran -> Bromadiolon -> N, N-dimetil-1,4-fenilendiamin -> COUMARIN 7 -> Hidrokumarin