Cimetova kislina

Ime izdelka:

Cimetova kislina

sinonimi:

cimet visoke čistosti kislina kf-wang(at)kf-chem.com;CitricAcidGr(monohidrat);CinnamonAcid;Benzenepropenoic kislina;3-fenilpropenojska;CIMETOVA KISLINA, TRANS-(SH);ZIMTSAEURE ERG.B.6;Fenilakrilna kislina

CAS:

621-82-9

MF:

C9H8O2

MW:

148.16

EINECS:

210-708-3

Kategorije izdelkov:

Mol datoteka:

621-82-9.mol

Tališče 

133 °C (osvetljeno)

Vrelišče 

300 °C (osvetljeno)

gostota 

1.2475

FEMA 

2288 | CIMETOVA KISLINA

lomni količnik 

1,5049 (ocena)

Fp 

>230 °F

pka

pK (25°) 4,46

Topnost v vodi 

511,2 mg/l (25 ºC)

Številka JECFA

657

Stabilnost:

Stabilen. Gorljivo. Nezdružljivo z močnimi oksidanti.

Referenca baze podatkov CAS

621-82-9 (referenca baze podatkov CAS)

NIST Chemistry Reference

2-propenojska kislina, 3-fenil-(621-82-9)

Sistem registra snovi EPA

cimet kislina (621-82-9)

Kode nevarnosti 

Xi

Izjave o tveganju 

36/37/38

Izjave o varnosti 

26-36

WGK Nemčija 

1

RTECS 

GD7850000

Toksičnost

LD50 (g/kg): 3,57 peroralno pri podganah; >5,0 dermalno pri kuncih (Letizia)

Analiza vsebine

Natančno stehtajte 500 mg vzorca, ki je bil predhodno 3 ure sušen v napolnjenem sušilniku s silikagelom; dodajte 0,1 mol/l vodika.

Toksičnost

GRAS (FEMA). 
LD50 2500 mg/kg (podgana, oralno)

Omejena uporaba

FEMA (mg/kg): Mehko pijače 31; Hladna pijača 40; Slaščičarna 30; Pekarna 36; Gumi 10. 
Za mejo vzemite zmerno (FDA§172.515, 2000).

Kemijske lastnosti

Videti je kot belo monoklinične prizme z rahlo aromo cimeta. Topen je v etanolu, metanol, petroleter in kloroform; je lahko topen v benzenu, eter, aceton, ocetna kislina, ogljikov disulfid in olja, vendar netopna v vodo.

Uporabe

1. Lahko se uporablja kot surovine za proizvodnjo estra, začimb in farmacevtski izdelki. 
2. Lahko se uporablja za kemične reagente, pa tudi za sintetika parfumov in farmacevtskih izdelkov. 
3. GB 2760-96 določa dovoljene užitne arome. Uporablja se predvsem za priprava začimb in aroma češnje, marelice, med. Lahko tudi uporabljamo za protikorozijsko zaščito svežega sadja in zelenjave.

Način izdelave

1. Lahko je pridobljen z reakcijo sosegrevanja med benzil kloridom in natrijem acetat. 
2. Lahko se ustvari tudi z reakcijo sosegrevanja med benzaldehid in natrijev acetat (ali kalijev acetat) v prisotnosti a sredstvo za dehidrogeniranje. 
3. Lahko se pripravi tudi z: mešanjem benzoilacetona, natrija karbonat in belilo, pri čemer nastane natrijeva cimetna kislina, čemur sledi predelava s sulfatom.

Kemijske lastnosti

monoklinski kristali

Kemijske lastnosti

Cimetova kislina je skoraj brez vonja s pekočim okusom, nato pa postane sladek in spominja marelice.

Priprava

Dva izomera, trans- in cis- obstajati; trans-izomer je zanimiv za uporabo v aromah; v poleg pridobivanja iz naravnih virov (storax) ga lahko pripravimo kot sledi: (1) iz benzaldehida, brezvodnega natrijevega acetata in ocetne kisline anhidrid v prisotnosti piridina (Perkinova reakcija); (2) od benzaldehid in etil acetat (Claisenova kondenzacija); (3) iz benzaldehida in acetilen klorid; (4) z oksidacijo benziliden acetona z natrijem hipoklorit.

Varnostni profil

Zastrupitev z intravenske in intraperitonealne poti. Zmerno strupeno pri zaužitju. Koža dražilno. Gorljiva tekočina. Pri segrevanju do razgradnje oddaja oster dima in hlapov.

Kemijska sinteza

Rainer Ludwig Claisen (1851–1930), nemški kemik, je leta 1890 prvič opisal sinteza cinamatov z reakcijo aromatskih aldehidov z estri. The reakcija je znana kot Claisenova kondenzacija.

Metode čiščenja

Kristalizirajte kislino iz *benzena, CCl4, vroče vode, vode/EtOH (3:1) ali 20% vodne raztopine EtOH. Posuši ga pri 60o v vakuumu. Je para hlapna. [Beilstein 9 IV 2002.]

Surovine

Benzil klorid-->Natrijev acetat trihidrat-->Kalijev acetat-->Kalcijev hipoklorit-->trans-cimetova kislina-->Benzalaceton

Izdelki za pripravo

L-fenilalanin-->2-[3-[bis(1-metiletil)amino]-1-fenilpropil]-4-metilfenol-->L-FENILALANIN