Cimetova kislina

Ime izdelka:

Cimetova kislina

Sopomenke:

citronska kislina kf-wang (pri) kf-chem.com; citronska kislinaGr (monohidrat); cimetova kislina; benzenpropenoična kislina; 3-fenilpropenojska; KINAMIČNA KISLINA, TRANS- (SH); ZIMTSAEURE ERG.B.6; fenilakrilikacida

CAS:

621-82-9

MF:

C9H8O2

MW:

148.16

EINECS:

210-708-3

Kategorije izdelkov:

Mol datoteka:

621-82-9.mol

Tališče

133 ° C (prižgano)

Vrelišče

300 ° C (prižgano)

gostoto

1.2475

FEMA

2288 | KINAMIČNA KISLINA

lomni količnik

1,5049 (ocena)

Fp

> 230 ° F

pka

pK (25 °) 4.46

Topnost v vodi

511,2 mg / L (25 ºC)

Številka JECFA

657

Stabilnost:

Stabilno. Gorljivo. Nezdružljivo z močnimi oksidanti.

Referenca CAS zbirke podatkov

621-82-9 (referenca CAS na zbirko podatkov)

Referenca kemije NIST

2-propenojska kislina, 3-fenil- (621-82-9)

Sistem registra snovi EPA

Cinnamicacid (621-82-9)

Kode nevarnosti

Xi

Izjave o tveganju

36/37/38

Izjave o varnosti

26-36

WGK Nemčija

1

RTECS

GD7850000

Strupenost

LD50 (g / kg): 3,57 ustno pri podganah; > 5,0 dermalno pri kuncih (Letizia)

Analiza vsebine

Natančno stehtajte 500 mg vzorca, ki ste ga predhodno 3 ure sušili v sušilniku, napolnjenem s silikagelom; dodamo 0,1 mol / l vodika.

Strupenost

GRAS (FEMA).
LD50 2500 mg / kg (podgana, oralno)

Omejena uporaba

FEMA (mg / kg): brezalkoholna pijača 31; Hladna pijača 40; Slaščice 30; Pekarna 36; Žvečilni gumi 10.
Za mejo vzemite zmerno (FDA§172.515, 2000).

Kemijske lastnosti

Videti je kot beloknoklinske prizme z rahlo cimetovo aromo. Topen je v etanolu, metanolu, petroletru in kloroformu; je zlahka topen v benzenu, etru, acetonu, ocetni kislini, ogljikovem disulfidu in oljih, vendar v vodi ni topen.

Uporabe

1. Uporablja se lahko kot surovine za proizvodnjo estrov, začimb in farmacevtskih izdelkov.
2. Uporablja se lahko za kemične reagente, pa tudi za sintetiko parfumov in farmacevtskih izdelkov.
3. GB 2760-96 vsebuje dovoljene užitne okuse. Uporablja se predvsem za pripravo začimb in češenj, marelic, medu. Uporablja se lahko tudi za protikorozijsko zaščito svežega sadja in zelenjave.

Način proizvodnje

1. Lahko ga dobimo z reakcijo sosegrevanja med benzil kloridom in natrijevim acetatom.
2. Lahko ga dobimo tudi z reakcijo segrevanja med benzaldehidom in natrijevim acetatom (ali kalijevim acetatom) v prisotnosti adehidrogenacijskega sredstva.
3. Pripravimo ga lahko tudi z mešanjem benzoilacetona, natrijevega karbonata in belila, pri čemer nastane natrijeva cimetova kislina, čemur sledi obdelava s sulfatom.

Kemijske lastnosti

monoklinični kristali

Kemijske lastnosti

Cimetova kislina je skoraj brez vonja in ima pekoč okus, nato pa postane sladka in spominja na marelico.

Priprava

Obstajata dva izomera, trans- in cis-; transizomer je zanimiv za uporabo pri aromatiziranju; Poleg ekstrakcije iz naravnih virov (storax) ga lahko pripravimo na naslednji način: (1) iz benzaldehida, brezvodnega natrijevega acetata in ocetanhidrida v prisotnosti piridina (Perkinova reakcija); (2) iz benzaldehida in etil acetata (Claisenova kondenzacija); (3) iz benzaldehida in acetilen klorida; (4) z oksidacijo benziliden acetona z natrijevim hipokloritom.

Varnostni profil

Strup po intravenskih in intraperitonealnih poteh. Zmerno strupeno pri zaužitju. Razdraževalec kože. Gorljiva tekočina. Ko se segreje do razgradnje, oddaja dim in dim.

Kemična sinteza

Rainer LudwigClaisen (1851– 1930), nemški kemik, je leta 1890 prvič opisal sintezo cimetov z reakcijo aromatičnih aldehidov z estri. Reakcija je znana kot Claisenova kondenzacija.

Metode čiščenja

Kristaliziramo kislino iz * benzena, CCl4, vroče vode, vode / EtOH (3: 1) ali 20% vodnega EtOH. Sušite ga 60 ° v vakuumu. Je hlapljiv s paro. [Beilstein 9 IV 2002.]

Surovine

Benzilklorid -> Natrijev acetat trihidrat -> Kalijev acetat -> Kalcijev hipoklorit -> trans-cimetova kislina -> Benzalaceton

Izdelki za pripravo

L-fenilalanin -> 2- [3- [bis (1-metiletil) amino] -1-fenilpropil] -4-metilfenol -> L-FENILALANIN