2,3-butanedion

Ime izdelka:

2,3-butanedion

Sopomenke:

dimnertong; 2,3-butandion2,3-diketobutan dimetilglioksal; 2,3-butandion97%;

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Kategorije izdelkov:

Ketoni; Organski gradniki; B; Bioaktivni majhni molekuli; Gradniki; C3 do C6; Organici; Biokemija; Reagenti za sintezo oligosaharidov; Ketonska aroma; Karbonilne spojine; Celična biologija; Kemijska sinteza

Mol datoteka:

431-03-8.mol

Tališče

-4–2 ° C

Vrelišče

88 ° C (prižgano)

gostoto

0,985 g / ml pri 20 ° C

gostota hlapov

3 (proti zraku)

parni tlak

52,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2370 | DIACETIL

lomni količnik

n20 / D 1,394 (prižgano)

Fp

45 ° F

shranjevanje temp.

2-8 ° C

topnost

200g / l

oblika

Tekočina

barva

Jasno rumena

eksplozivna meja

2,4-13,0% (V)

Prag vonja

0,00005 ppm

Topnost v vodi

200 g / L (20 ° C)

Številka JECFA

408

Merck

14,2966

BRN

605398

Stabilnost:

Stabilno. Vnetljivo. Nezdružljivo s kislinami, močnimi bazami, kovinami, reduktorji, oksidanti. Zaščitite pred vlago in vodo. Upoštevajte nizko plamenišče.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

Referenca CAS zbirke podatkov

431-03-8 (sklic na zbirko podatkov CAS)

Referenca kemije NIST

2,3-butandion (431-03-8)

Sistem registra snovi EPA

2,3-butandion (431-03-8)

Kode nevarnosti

F, Xn

Izjave o tveganju

11-20 / 22-38-41-36 / 38-20 / 21 / 22-37 / 38

Izjave o varnosti

9-16-26-37 / 39-36 / 37 / 39-39

RIDADR

ZN 2346 3 / PG 2

WGK Nemčija

2

RTECS

EK2625000

F

13

Temperatura samovžiga

365 ° C

TSCA

Da

HazardClass

3

PackingGroup

II

Oznaka HS

29141990

Podatki o nevarnih snoveh

431-03-8 (podatki o nevarnih snoveh)

Strupenost

LD50 peroralno pri podganah: 1580 mg / kg (Jenner)

Analiza vsebine

Vsebnost 2,3-butandiona analiziramo v skladu z metodo 1 (metoda hidroksilamina) metod za analizo aldehida in ketona (OT-7). Teža vzorca je 500 mg. Ekvivalentni faktor (e) pri izračunu je 21,52. Primerno je za analizo z uporabo nepolarnega stolpca v GT-10-4.

Strupenost

Ni določeno z ADI (FAO / WHOï ¼Œ 1994)
GRAS (FEMAï¼ ›FDA，§184．1278，2000)

Količinske omejitve

FEMA (mg / kg) ：FEMA (mg / kg) mehke pijače 2,5ï¼ ›hladne pijače 5,9ï¼› sladkarije 21ï¼ ›pekovski izdelki44ï¼› pudingi 19ï¼ ›žvečilni gumi 35ï¼› skrajšanje 11.

Kemijske lastnosti

Rumeno do rumenozelena tekočina, kremna dišava po redčenju v razsutem stanju (1 mg / kg), visok parni tlak, hitro izhlapi pri sobni temperaturi, tališče-3ï 3ž-4â „ƒï¼Œ¼Œ vrelišče 87～88â“, plamenišče 13â ƒ. Topen v etanolu, etru, najbolj nehlapnem olju in propilenglikolu, topen v glicerinu in vodi, netopen v mineralnem olju. Naravni proizvodi obstajajo v lovorovem olju, olju ajave, olju korenin angelike, malinah, jagodah, smetani, vinu itd. Ker je hlapljiv, obstaja le v primarnem destilatu in destilirani vodi.

Uporaba

Trenutno izpolnjuje standarde GB2760 - 1996 za užitne začimbe. Uporablja se predvsem za pripravo esencije hrane, kot so smetana, fermentacija sira in esenca, ki se uporablja za kavo, uporablja se v mleku, maslu, margarini, siru, sladkarijah in drugih aromah, kot so jagode, karamela, čokolada, kava, češnja, vaniljev zrn, med, kakav , sadje, vino, aroma, rum, oreški, mandlji, ingver in tako naprej. Uporablja se lahko tudi v dišeči esenci svežega sadja za ličenje ali novo tipično esenco v sledovih in se lahko uporablja kot sredstvo za strjevanje želatine in fotografsko lepilo.

Proizvodnja

Diacetileksisti v naravi pogosto uporabljajo številna rastlinska eterična olja, kot so olje perunike, olje angelike, lovorovo olje itd. Je glavna sestavina dišav masla in drugih naravnih proizvodov.
V industriji so metil etil keton obdelali z nitritno kislino, da je ustvaril acetilmonoksim. Nato se diacetilmonoksim razgradi z žveplovo kislino, da nastane Butanedion.
Diacetil lahko dobimo s kemijsko ionizacijsko metodo iz visoke vsebnosti eteričnega olja. V en del eteričnega olja smo dodali dva dela fosforne kisline
tvori kristalinični adukt CH3CO-COCH3. Butanedion je bil izpuščen po dodatku vode. Prekomerno dodajanje fosforne kisline vodi do produkta tekočega adukta.
Diacetil lahko dobimo s posebno fermentacijo glukoze.
Diacetil lahko sintetiziramo z uporabo metil etil ketona kot surovine.
Diacetil je oksidiral natrijev nitrit v prisotnosti klorovodikove kisline,
Nato se po hidrolizi v prisotnosti žveplove kisline izvede postopek destilacije, da nastane Butanedion.

Kategorija

vnetljiva tekočina

Akutna strupenost

LD50 za oralno uporabo pri podganah: 1580 mg / kg, oralne miši: 250 mg / kg

Podatki spodbud

Koža-zajec 500mg / 24h sredina

Vnetljivost in nevarne značilnosti

Vnetljivo v primeru požara, visoke temperature in oksidanta, zgorevanje povzroča draži dim.

Skladiščenje

Prezračevano in suho skladišče z nizko temperaturo. Ločeno od oksidanta, kisline.

Kemijske lastnosti

tekočina z neprijetnim vonjem

Kemijske lastnosti

2,3-butanedion je sestavni del mnogih sadnih in živilskih arom in je dobro znan kot sestavina masla. Za njegovo izdelavo je znanih veliko metod, na primer dehidrogeniranje 2,3-butandiola z katalizatorjem iz bakrovega kromita. Omenjena je biotehnološka proizvodnja v industrijskem merilu. Uporablja se predvsem v aromah za maslo in pražene note. Velike količine se uporabljajo za aromo margarine; majhne količine se uporabljajo v parfumih.

Kemijske lastnosti

Diacetil ima zelo močan maslen vonj v zelo razredčeni raztopini.

Pojav

V olju so navedeni: finski bor, angelika in sivka; v cvetovih Polyalthiacanangioides Boerl. var. angustifolia in Fagroea racemosa Jack. Poročajo tudi, da naslednje rastline vsebujejo diacetil: Monodora grandifloraBenth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragransPresl., Različne narcisi in tulipani. Ugotovljen je bil v nekaterih vrstah vina, naravnih aromah maline in jagode ter oljih sivke, lavandina, geranije Réunion, jave citronele in cistusa ladaniferusaL. Poročali so tudi, da ga najdemo v ligonovcih, guavi, malinah, jagodah, zelju, grahu, paradižniku, kisu, različnih sirih, jogurtu, mleku, maslu, piščancu, govedini, ovčetini, svinjini, konjaku, pivu, vinih, viskijih, čaju inkava.

Uporabe

2,3-butanedion je okusno sredstvo, ki je bistra rumena do rumenkasto zelena tekočina z močnim ostrim vonjem. Znan je tudi kot 2,3-butanedion in je kemično sintetiziran iz metil etil ketona. Meša se v vodi, glicerinu, alkoholu in etru, v zelo razredčeni vodni raztopini pa ima tipičen maslen vonj in okus.

Uporabe

Inaktivira aminopeptidazo-N.1 Ciklokondenzacija z amini je bila uporabljena za tvorbo triazina2 in pteridinerskih sistemov.3 Uporablja se tudi kot predhodnik Î ± -dionov.4

Uporabe

Nosilec arome masla, kisa, kave in drugih živil.

Definicija

ChEBI: Analfa-diketon, ki je butan, substituiran z okso skupinami na položajih 2 in 3. Je presnovek, ki nastaja med malolaktično fermentacijo.

Priprava

Iz metil etilketona s pretvorbo v izonitrozo spojino in nato razgradnjo todiacetila s hidrolizo s HCl; s fermentacijo glukoze preko metil acetilkarbinola.

Mejne vrednosti arome

Zaznavanje: 0,3 do 15ppb: prepoznavanje: 5 ppb

Vrednosti praga okusa

Značilnosti okusa pri 50 ppm: sladko, masleno, kremasto in mlečno.

Splošen opis

Bistra brezbarvna tekočina z močnim vonjem po kloru. Plamenišče 80 ° F. Manj gosta kot voda. Hlapi težji od zraka.

Reakcije zrak in voda

Lahko vnetljivo.Topno v vodi.

Profil reaktivnosti

2,3-Butanedion je vnetljiva tekočina, t.j. 88 ° C, zmerno strupeno. Ko se segreje na razgradnjo, 2,3-butandion oddaja jedek dim in hlape [Sax, 9. izd., 1996, str. 544].

Nevarnost za zdravje

Vdihavanje ali stik z materialom lahko draži ali opeče kožo in oči. Požar lahko povzroči dražilne, jedke in / ali strupene pline. Hlapi lahko povzročijo omotico ali zadušitev. Odtok ognja lahko povzroči onesnaženje.

Nevarnost požara

VISOKO VNETLJIV: Lahko ga vžge toplota, iskre ali plamen. Hlapi lahko tvorijo eksplozivne zmesi z zrakom. Hlapi lahko potujejo do vira vžiga in se bliskajo nazaj. Večina hlapov je težja od zraka. Razširili se bodo po tleh in se zbirali na nizkih ali zaprtih območjih (kanalizacija, klet, rezervoarji). Nevarnost eksplozije hlapov v zaprtih prostorih, na prostem ali v kanalizaciji. Odtok v kanalizacijo lahko povzroči požar ali eksplozijo. Posode lahko pri segrevanju eksplodirajo. Veliko tekočin je lažjih od vode.

Varnostni profil

Postrupitev s strupom in intraperitonealne poti. Draži kožo. Nevarnost vdihavanja ljudi pri proizvodnji kokic. Poročani podatki o človeških mutacijah. Vnetljiva tekočina. Nevarna nevarnost požara, kadar je izpostavljena vročini ali ognju. Za boj proti ognju uporabite alkoholno peno, CO2, suho kemikalijo. Ko se segreje do razgradnje, oddaja dim in hlape. Glej tudi KETONES.

Toksikologija

Diacetil je neizmerno rumenkasta ali zelenkasto rumena mobilna tekočina. Ima zelo močan difuzen, oster, maslen vonj in se običajno uporablja v sestavkih arom, vključno z maslom, mlekom, smetano in sirom. Diacetil je bil mutagen v Amesovem testu, opravljenem v različnih pogojih s sevi Salmonella typhimurium. Diacetil je bil na primer mutagen po TA100 v odsotnosti presnovne aktivacije S9 pri odmerkih do 40 mM / ploščo, v spremenjenem Amesovem testu pa je bil mutagen v sevih Salmonella typhimuriumTA100 z aktivacijo S9 in brez nje. Izračunana je bila akutna peroralna LD50 diacetilnih morskih prašičev 990 mg / kg. Izračunana je bila akutna oralna vrednost LD50 pri diacetilinskih samcih 3400 mg / kg, pri samicah pa je bila izračunana LD50 3000 mg / kg. Ko so samcem in samicam podgan dajali 90-dnevni dnevni odmerek 1, 30, 90 ali 540 mg / kg / dan diacetila v vodi, je velik odmerek povzročil anemijo, zmanjšanje telesne mase, povečano porabo vode, povečano število levkocitov, in povečanje relativne teže jeter, ledvic ter nadledvične in hipofizne žleze. Podatki o forteratogenosti in rakotvornosti niso na voljo. Čeprav je FDA diacetil GRAS potrdil kot aromo, naj bi karbonili z nizko molekulsko maso, kot so formaldehid, acetaldehid in glioksal, imeli določeno kronično strupenost.

Rakotvornost

Diacetil je bil preizkušen glede njegove sposobnosti indukcije primarnih pljučnih tumorjev pri miših seva A / He. Miši so 8 tednov tedensko prejemale tri injekcije diacetila na teden in bile usmrčene 24 tednov po prvi injekciji. Skupni odmerek danega diacetila je bil 1,7 ali 8,4 g / kg. Število pljučnih tumorjev pri miših, izpostavljenih diacetilu, se ni bistveno razlikovalo od kontrolnih miši.
V skladu z Nacionalnim toksikološkim programom potekajo inhalacijski biološki testi rakotvornosti s podganami Wistar Han in miši B6C3F1 pri izpostavljenosti 0, 12,5, 25 in 50 ppm.

Metode čiščenja

Suhi biacetil čezvodni CaSO4, CaCl2 ali MgSO4, nato ga destiliramo v vakuumu pod dušikom, pri čemer srednjo frakcijo shranimo pri temperaturi suhega ledu v temi (da preprečimo polimerizacijo). [Beilstein 1 IV 3644.]

Izdelki za pripravo

1,4-butandiol -> acetonilaceton -> ursodeoksiholna kislina -> 2-AMINO-6,7-DIMETIL-4-HIDROKSIPPERIDIN -> tetrametilpirazin -> kleodim -> 2-AMINO-6,7-DIMETIL -4-HIDROXY-5,6,7,8-TETRAHYDROPTERIDINEMOHYDROCHLORIDE -> DL-tirozin -> 3-hidroksi-2-butanon -> 2,3-dimetilpirazin -> pigment rumen 155 -> diacetil vinska kislina ester mono-anddigliceridov -> Starter destiliraj

Surovine

Etanol -> Žveplova kislina -> Natrijev nitrit -> 2-Butanon -> Selen dioksid -> Metil vinil keton -> AROMA -> 1-BUTEN-3-YNE -> Orrisovo olje -> LAURELOVO OLJE LAURUS NOBILIS -> Angelikovo olje -> Polirna zmes, rumena