2,3-butandion

Ime izdelka:

2,3-butandion

sinonimi:

dimnertong; 2,3-butandion 2,3-diketobutan dimetilglioksal; 2,3-butandion 97 %; Dva2,3-butilketon; 2,3-butil diketon; 2,3-DIOKSOBUTAN; 2,3-DIKETOBUTAN; 2,3-BUTANDION

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Kategorije izdelkov:

Ketoni;Organski gradniki;B;Bioaktivne majhne molekule;Gradniki;C3 do C6;Organika;Biokemija;Reagenti za oligosaharide Sinteza; ketonska aroma; karbonilne spojine; celična biologija; kemijska sinteza

Mol datoteka:

431-03-8.mol

Tališče 

-4--2 °C

Vrelišče 

88 °C (osvetljeno)

gostota 

0,985 g/ml pri 20 °C

gostota pare 

3 (v primerjavi z zrakom)

parni tlak 

52,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2370 | DIACETIL

lomni količnik 

n20/D 1.394 (lit.)

Fp 

45 °F

skladiščna temp. 

2-8°C

topnost 

200g/l

obliki 

Tekočina

barva 

Prozorno rumena

meja eksplozivnosti

2,4-13,0% (V)

Prag vonja

0,00005 ppm

Topnost v vodi 

200 g/L (20 ºC)

Številka JECFA

408

Merck 

14,2966

BRN 

605398

Stabilnost:

Stabilen. Vnetljivo. Nezdružljivo s kislinami, močnimi bazami, kovinami, reducenti, oksidanti zastopniki. Zaščititi pred vlago in vodo. Upoštevajte nizko plamenišče.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

Referenca baze podatkov CAS

431-03-8 (referenca baze podatkov CAS)

NIST Chemistry Reference

2,3-butandion (431-03-8)

Sistem registra snovi EPA

2,3-butandion (431-03-8)

Kode nevarnosti 

F,Xn

Izjave o tveganju 

11-20/22-38-41-36/38-20/21/22-37/38

Izjave o varnosti 

9-16-26-37/39-36/37/39-39

RIDADR 

UN 2346 3/PG 2

WGK Nemčija 

2

RTECS 

2625000 EK

F 

13

Temperatura samovžiga

365 °C

TSCA 

ja

Razred nevarnosti 

3

PackingGroup 

II

oznaka HS 

29141990

Podatki o nevarnih snoveh

431-03-8 (podatki o nevarnih snoveh)

Toksičnost

LD50 peroralno pri podganah: 1580 mg/kg (Jenner)

Analiza vsebine

Vsebina 2,3-butandion analiziramo po metodi 1 (metoda hidroksilamina) metode za analizo aldehidov in ketonov (OT-7). Teža vzorca je 500 mg. Ekvivalenten faktor (e) v izračunu je 21,52. Primeren je za analizo z uporabo nepolarne kolone v GT-10-4.

Toksičnost

Ni določeno z ADI (FAO/WHO, 1994)
GRAS (FEMA；FDA，§184．1278，2000)

Količinske omejitve

FEMA (mg/kg): FEMA (mg/kg): brezalkoholne pijače 2,5；hladne pijače 5,9；sladkarije 21；pekovski izdelki44；pudingi 19；žvečilni gumi 35；mas 11.

Kemijske lastnosti

Rumena do rumena zelena tekočina, kremasta dišava po redčenju v masi (1 mg/kg), visoka hlapnost tlak je, hitro izhlapi pri sobni temperaturi, tališče-3～-4℃，vrelišče 87～88℃, plamenišče 13℃. Topen v etanolu, etru, najbolj nehlapno olje in propilen glikol, topen v glicerinu in vodi, netopen v mineralnem olju. Naravni izdelki obstajajo v lovorjevem olju, olju ajava, olje korenine angelike, maline, jagode, smetane, vina itd. Ker je hlapen, obstaja samo v primarnem destilatu in destiliranem vodo. 

Uporaba

Ustreza GB 2760—1996 standardi užitnih začimb za trenutek. Uporablja se predvsem za priprava živilskih esenc, kot so smetana, fermentacija sira in kava tipizirana esenca, ki se uporablja v mleku, maslu, margarini, siru, sladkarijah in drugem okusi, kot so jagodičje, karamela, čokolada, kava, češnja, strok vanilije, med, kakav, sadje, vino, aroma, rum, oreščki, mandlji, ingver itd. To lahko se uporablja tudi v dišavni esenci svežega sadja za ličila ali nove vrste esence v sledovih in se uporablja kot sredstvo za strjevanje želatine in fotografsko lepilo.

Proizvodnja

V naravi Diacetil najdemo ga v mnogih rastlinskih eteričnih oljih, kot so olje perunike, olje angelike, lovorjevo olje itd. Je glavna sestavina masla in drugih naravnih izdelki dišave.
V industriji so metil etil keton obdelali z nitritno kislino, da bi ustvarili diacetilmonoksim. Diacetilmonoksim se nato razgradi z žveplovo kislino na proizvajajo butandion. 
Diacetil lahko pridobimo z metodo kemične ionizacije iz visoke vsebnosti eterično olje. Enemu delu smo dodali dva dela fosforne kisline eterično olje za
tvorijo kristalni adukt CH3CO-COCH3. Butandion je bil sproščen po dodajanje vode. Prekomerno dodajanje fosforne kisline bo povzročilo tekočino produkt adukta.
Diacetil lahko pridobimo s posebno fermentacijo glukoze.
Diacetil je mogoče sintetizirati z uporabo metil etil ketona kot surovine.
Diacetil je bil oksidiran z natrijevim nitritom v prisotnosti klorovodikove kisline,
Nato se izvede postopek destilacije po hidrolizi v prisotnost žveplove kisline za proizvodnjo butandiona.

Kategorija

vnetljiva tekočina

Akutna toksičnost

Oralno podgana LD50: 1580 mg/kg, oralno-miši: 250 mg/kg

Podatki o dražljajih

Zajčja koža 500 mg/24h srednje

Vnetljivost in nevarnost značilnosti

Vnetljivo v primeru ogenj, visoka temperatura in oksidant, zgorevanje proizvaja dražeč dim.

Shranjevanje

Prezračeno in suho skladišče z nizko temperaturo. Ločeno od oksidanta, kisline.

Kemijske lastnosti

tekočina z a vonj po maslu

Kemijske lastnosti

2,3-butandion je a sestavni del številnih sadnih in prehrambenih arom in dobro znan kot sestavni del maslo. Za njegovo proizvodnjo je znanih veliko metod, npr. dehidrogeniranje 2,3-butandiola s katalizatorjem iz bakrovega kromita. Navedena je biotehnološka proizvodnja v industrijskem obsegu. Uporablja se predvsem v aromah po maslu in notah praženega. Velike količine se uporabljajo za aromatična margarina; majhne količine se uporabljajo v parfumih.

Kemijske lastnosti

Diacetil ima zelo močan vonj po maslu v zelo razredčeni raztopini.

pojavnost

Poročali v oljih iz: finskega bora, angelike in sivke; v cvetovih polialtije canangioides Boerl. var. angustifolia in Fagroea racemosa Jack. The naslednje rastline naj bi prav tako vsebovale diacetil: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., razne narcise in tulipani. Ugotovljeno je bilo v določenih vrstah vina, naravne arome maline in jagode ter olja sivka, lavandin, reunionska pelargonija, javanska citronela in Cistus ladaniferus L. Najdemo ga tudi v ligonu, guavi, malinah, jagode, zelje, grah, paradižnik, kis, razni siri, jogurt, mleko, maslo, piščanec, govedina, ovčetina, svinjina, konjak, pivo, vina, viskiji, čaj in kava.

Uporabe

2,3-butandion je a aroma, ki je bistra rumena do rumenkasto zelena tekočina z a močan oster vonj. Znan je tudi kot 2,3-butandion in je kemijsko sintetiziran iz metil etil ketona. Meša se z vodo, glicerinom, alkohola in etra, v zelo razredčeni vodni raztopini pa ima tipično maslen vonj in okus.

Uporabe

Inaktivira aminopeptidazo-N.1 Ciklokondenzacija z amini je bila uporabljena za tvorbo triazina2 in pteridina obročni sistemi.3 Uporablja se tudi kot predhodnik α-dionov.4

Uporabe

Nosilec arome maslo, kis, kava in druga živila.

Opredelitev

CHEBI: An alfa-diketon, ki je butan, substituiran z okso skupinami na mestih 2 in 3. Je metabolit, ki nastane med jabolčno-laktično fermentacijo.

Priprava

Iz metil etila keton s pretvorbo v izonitrozo spojino in nato razgradnjo v diacetil s hidrolizo s HCl; s fermentacijo glukoze preko metil acetila karbinol.

Mejne vrednosti arome

Zaznavanje: 0,3 do 15 ppb: prepoznavanje: 5 ppb

Mejne vrednosti okusa

Okusite značilnosti pri 50 ppm: sladko, masleno, kremasto in mlečno.

Splošni opis

Bistra brezbarvna tekočina z močnim vonjem po kloru. Plamenišče 80°F. Manj gosto kot vodo. Hlapi težji od zraka.

Reakcije zraka in vode

Lahko vnetljivo. Topen v vodi.

Profil reaktivnosti

2,3-butandion je a vnetljiva tekočina, b.p. 88° C, zmerno strupeno. Pri segrevanju do razgradnje 2,3-butandion oddaja oster dim in hlape [Sax, 9. izdaja, 1996, str. 544].

Nevarnost za zdravje

Vdihavanje oz stik z materialom lahko draži ali opeče kožo in oči. Požar lahko povzroči dražeči, jedki in/ali strupeni plini. Hlapi lahko povzročijo omotico ali zadušitev. Odtok iz nadzora požara lahko povzroči onesnaženje.

Nevarnost požara

LEKO VNETLJIVO: Lahko se vname zaradi vročine, isker ali plamena. Hlapi so lahko eksplozivni mešanice z zrakom. Hlapi lahko potujejo do vira vžiga in se vrnejo nazaj. Večina hlapov je težjih od zraka. Razširili se bodo po tleh in zbirali v nizkih ali zaprtih prostorih (kanalizacija, kleti, rezervoarji). Nevarnost eksplozije hlapov v zaprtih prostorih, na prostem ali v kanalizaciji. Odtok v kanalizacijo lahko povzroči požar ali eksplozijo nevarnost. Posode lahko pri segrevanju eksplodirajo. Veliko tekočin je lažjih od vodo.

Varnostni profil

Strup z zaužitju in intraperitonealni poti. Draži kožo. Človeško vdihavanje nevarnost pri izdelavi pokovke. Sporočeni podatki o človeških mutacijah. Vnetljivo tekočina. Nevarna nevarnost požara, če je izpostavljen vročini ali ognju. Za boj proti ognju, uporabite alkoholno peno, CO2, suho kemikalijo. Pri segrevanju do razgradnje oddaja oster dim in hlapi. Glej tudi KETONI.

Toksikologija

Diacetil je intenzivno rumenkasta ali zelenkasto rumena gibljiva tekočina. Ima zelo močan in razpršenega, ostrega, maslenega vonja in se običajno uporablja v okusu sestave, vključno z maslom, mlekom, smetano in sirom. Diacetil je bil najden da je mutagen v Amesovem testu, opravljenem pod različnimi pogoji s sevi Salmonella typhimurium. Na primer, diacetil je bil mutagen TA100 v odsotnosti presnovne aktivacije S9 pri odmerkih do 40 mM/ploščo. V modificiranem Amesovem testu za seve Salmonella typhimurium je bil mutagen TA100 z in brez aktivacije S9. Akutna oralna LD50 diacetila v morskih prašičkov je bil izračunan na 990 mg/kg. Akutna oralna LD50 diacetila pri podganjih samcih je bil izračunan na 3400 mg/kg, pri podganjih samicah pa LD50 je bila izračunana na 3000 mg/kg. Ko so dajali samcem in samicam podgan z gavažo dnevni odmerek 1, 30, 90 ali 540 mg/kg/dan diacetila v vodi 90 dni je visok odmerek povzročil anemijo, zmanjšanje telesne mase, povečanje poraba vode, povečano število levkocitov ter povečanje relativne teže jeter, ledvic ter nadledvične žleze in hipofize. Podatki za teratogenost in rakotvornost nista na voljo. Čeprav ima FDA potrjen diacetil GRAS kot aroma, karbonili z nizko molekulsko maso, Poročali so, da vsebujejo formaldehid, acetaldehid in glioksal določeno kronično toksičnost.

Rakotvornost

Diacetil je bil testiran zaradi njegove sposobnosti induciranja primarnih pljučnih tumorjev pri miših seva A/He. Miške prejemali tri IP injekcije diacetila na teden 8 tednov in bili usmrčeni 24 tednov po prvi injekciji. Skupni odmerek diacetila je bil 1,7 ali 8,4 g/kg. Število pljučnih tumorjev pri miših, izpostavljenih diacetilu, ni bilo bistveno drugačen od kontrolnih miši.
Biološki testi rakotvornosti pri vdihavanju s podganami Wistar Han in mišmi B6C3F1 pri ravni izpostavljenosti 0, 12,5, 25 in 50 ppm so v teku glede na Nacionalni toksikološki program.

Metode čiščenja

Preko posušite biacetil brezvodni CaSO4, CaCl2 ali MgSO4, nato destilirajte v vakuumu pod dušikom, vzamemo srednjo frakcijo in jo shranimo pri temperaturi suhega ledu v temi (za preprečevanje polimerizacije). [Beilstein 1 IV 3644.]

Izdelki za pripravo

1,4-butandiol-->acetonilaceton-->ursodeoksiholna kislina kislina-->2-AMINO-6,7-DIMETIL-4-HIDROKSIPTERIDIN-->Tetrametilpirazin-->Kletodim-->2-AMINO-6,7-DIMETIL-4-HIDROKSI-5,6,7,8-TETRAHIDROPTERIDIN MONOHIDROKLORID-->DL-tirozin-->3-hidroksi-2-butanon-->2,3-dimetilpirazin-->pigment rumeni 155-->diacetil ester vinske kisline mono- in digliceridi-->Starter destilat

Surovine

Etanol-->Žveplova kislina-->Natrijev nitrit-->2-butanon-->Selenov dioksid-->Metil vinil keton-->AROMA-->1-BUTEN-3-YNE-->Olje orisa-->LAURELOVO OLJE IZ LAURUS NOBILIS-->Olje angelike-->Polirna masa,rumena