Naravni etil oleat

Ime izdelka:

Naravni etil oleat

sinonimi:

Etil ester (Z)-9-oktadecenske kisline; (Z)-9-etil ester oktadecenojske kisline; etil (Z)-oktadek-9-enoat; Etil oleat, 75,0 % (GC); 9-oktadecenojska kislina (Z)-, etilester; oleinska; ETIL ESTER OLEINSKE KISLINE; FEMA 2450

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Mol datoteka:

111-62-6.mol

Tališče 

−32 °C (osvetljeno)

Vrelišče 

216-218 °C 15 mm Hg

gostota 

0,87 g/mL pri 25 °C (lit.)

FEMA 

2450 | ETIL OLEAT

lomni količnik 

n20/D 1.451 (lit.)

Fp 

>230 °F

skladiščna temp. 

−20°C

topnost 

kloroform: topen 10%

obliki 

Oljna tekočina

barva 

jasno

Občutljivo 

Občutljivo na svetlobo

Številka JECFA

345

Merck 

14,6828

BRN 

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Referenca baze podatkov CAS

111-62-6 (referenca baze podatkov CAS)

NIST Chemistry Reference

9-oktadecenska kislina (Z)-, etil ester (111-62-6)

Sistem registra snovi EPA

Etil oleat (111-62-6)

Izjave o varnosti 

23-24/25-22

WGK Nemčija 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

ja

oznaka HS 

29161900

Uporabe

Farmacevtska industrija
Etil oleat se uporablja kot sestavina za pripravo farmacevtskih zdravil, ki vključujejo lipofilne snovi, kot so steroidi. Zaradi hitre razgradnje prebavnega sistema se etil oleat uporablja kot način za intramuskularno dostavo zdravil v lekarnah. V nekaterih primerih se spojina uporablja pri pripravi dnevnih odmerkov progesterona za vzdrževanje nosečnosti.
Transportna industrija
Uporablja se v transportni industriji kot mazivo in mehčalo. Uporablja se tudi kot sadilno sredstvo in za obdelavo površin.
Živilska industrija
Etil oleat se uporablja kot aditiv za živila in ga ureja Uprava za hrano in zdravila. Uporablja se tudi kot aroma v hrani.

Opis

 Je brezbarvna do svetlo rumena tekočina. Etil oleat proizvaja telo med zastrupitvijo z etanolom.
Etil oleat se uporablja kot topilo za pripravke farmacevtskih zdravil, ki vključujejo lipofilne snovi, kot so steroidi. Uporablja se tudi kot mazivo in plastifikator.
Uprava za hrano in zdravila ureja etil oleat kot aditiv za živila pod "Aditivi za živila, dovoljeni za neposredno dodajanje hrani za prehrano ljudi", 21CFR172.515.
Etil oleat je bil identificiran kot osnovni feromon pri čebelah.
Etil oleat je eden izmed etil estrov maščobnih kislin (FAEE), ki nastane v telesu po zaužitju etanola. Vse več je raziskovalne literature, ki navaja FAEE, kot je etil oleat, kot toksične posrednike etanola v telesu (trebušni slinavki, jetrih, srcu in možganih). Med špekulacijami je, da je lahko etil oleat toksični mediator alkohola pri fetalnem alkoholnem sindromu. Peroralno zaužitje etil oleata je bilo skrbno raziskano in zaradi hitre razgradnje v prebavnem traktu se zdi varno za oralno zaužitje. Ameriška uprava za hrano in zdravila trenutno ne odobri etil oleata za uporabo v obliki injekcij. Vendar pa ga farmacije uporabljajo kot sredstvo za intramuskularno dostavo zdravil, v nekaterih primerih za pripravo dnevnih odmerkov progesterona za podporo nosečnosti. Študije, ki bi dokumentirale varno uporabo etil oleata v nosečnosti tako za mater kot za plod, niso bile nikoli izvedene.

Kemijske lastnosti

Etil oleat ima rahlo cvetlično noto.

Kemijske lastnosti

bistra bledo rumena oljnata tekočina

Kemijske lastnosti

Etil oleat je bledo rumena do skoraj brezbarvna, gibljiva, oljnata tekočina z okusom, ki spominja na oljčno olje, in rahlim, vendar ne žarkim vonjem.
Etil oleat je v USP32–NF27 opisan kot sestavljen iz estrov etilnega alkohola in maščobnih kislin z visoko molekulsko maso, predvsem oleinske kisline. Lahko se vključi ustrezen antioksidant.

pojavnost

Poročali so, da najdemo v kakavu, ajdi, bezgu in sadežu babaco (Carica pentagona Heilborn).

Uporabe

Etil oleat je aroma in dišava.

Uporabe

Pridobili so ga s hidrolizo različnih živalskih in rastlinskih maščob in olj.

Uporabe

Običajno se uporablja za pripravo oljne faze samomikroemulgirajočega sistema za dostavo zdravil (SMEDDS) za takrolimus (Tac).

Proizvodne metode

Etil oleat pripravimo z reakcijo etanola z oleoil kloridom v prisotnosti primernega akceptorja klorovodika.

Opredelitev

ChEBI: Dolgoverižni etil ester maščobne kisline, ki nastane s formalno kondenzacijo karboksi skupine oleinske kisline s hidroksi skupino etanola.

Priprava

Z direktnim zaestrenjem oleinske kisline z etilnim alkoholom v prisotnosti HCl pri vrenju; v prisotnosti Twitchellovega reagenta ali klorosulfonske kisline.

Mejne vrednosti arome

Zaznavanje: 130 do 610 ppm

Farmacevtske aplikacije

Etil oleat se uporablja predvsem kot vehikel v nekaterih parenteralnih pripravkih, namenjenih za intramuskularno dajanje. Uporabljali so ga tudi kot topilo za zdravila, formulirana kot biološko razgradljive kapsule za subdermalno implantacijo) in pri pripravi mikroemulzij, ki vsebujejo ciklosporin in norkantaridin.
Mikroemulzijske formulacije, ki vsebujejo etil oleat, so bile predlagane tudi za lokalno in očesno dajanje ter za ciljanje na jetra po parenteralnem dajanju. Etil oleat je bil uporabljen v topikalnih formulacijah gela in v samomikroemulgirajočih sistemih za dostavo zdravil za oralno dajanje.
Etil oleat je primerno topilo za steroide in druga lipofilna zdravila. Njegove lastnosti so podobne lastnostim mandljevega olja in arašidovega olja. Vendar pa ima to prednost, da je manj viskozno kot fiksirana olja in ga telesna tkiva hitreje absorbirajo.
Etil oleat je bil ocenjen tudi kot nosilec za subkutano injiciranje.

Varnost

Etil oleat na splošno velja za nizko strupenega, vendar se je treba izogibati zaužitju. Ugotovljeno je bilo, da etil oleat povzroča minimalno draženje tkiva. Zabeleženih ni nobenih poročil o intramuskularnem draženju med uporabo.

Rakotvornost

Ni na seznamu ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP ali OSHA.

shranjevanje

Etil oleat hranite na hladnem in suhem mestu v majhni, dobro napolnjeni, dobro zaprti posodi, zaščiteni pred svetlobo. Pri uporabi delno napolnjene posode je treba zrak nadomestiti z dušikom ali drugim inertnim plinom. Etil oleat ob izpostavljenosti zraku oksidira, kar povzroči povečanje peroksidnega števila. Pri 5 °C ostane bister, vendar potemni, ko stoji. Antioksidanti se pogosto uporabljajo za podaljšanje roka uporabnosti etil oleata. Zaščita pred oksidacijo za več kot 2 leti je bila dosežena s shranjevanjem v rjavih steklenicah z dodatkom kombinacij propil galata, butiliranega hidroksianizola, butiliranega hidroksitoluena in citronske ali askorbinske kisline. Ugotovljeno je bilo, da je koncentracija 0,03 % m/v mešanice propil galata (37,5 %), butiliranega hidroksitoluena (37,5 %) in butiliranega hidroksianizola (25 %) najboljši antioksidant za etil oleat.
Etil oleat lahko sterilizirate s segrevanjem pri 150 °C 1 uro.

Nezdružljivosti

Etil oleat raztopi nekatere vrste gume in povzroči nabrekanje drugih. Lahko tudi reagira z oksidanti.

Regulativni status

Vključeno v zbirko podatkov o neaktivnih sestavinah FDA (transdermalni pripravek). Vključeno v parenteralna (intramuskularna injekcija) in neparenteralna (transdermalni obliži) zdravila, dovoljena v Združenem kraljestvu. Vključeno na kanadski seznam sprejemljivih nemedicinskih sestavin.