Naravni vanilin

Ime izdelka:

Naravni vanilin

sinonimi:

Vanilija cas:121-33-5; Eugenol EP nečistoča H;VANILIN;VANILIN ALDEHID;VANILIN;VANILIJA;VANILIN;VANILIN

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Mol datoteka:

121-33-5.mol

Tališče 

81-83 °C (osvetljeno)

Vrelišče 

170 °C 15 mm Hg (osvetljeno)

gostota 

1.06

parna gostota 

5,3 (v primerjavi z zrakom)

parni tlak 

>0,01 mm Hg (25 °C)

FEMA 

3107 | VANILIN

lomni količnik 

1,4850 (ocena)

Fp 

147 °C

skladiščna temp. 

Hladilnik

topnost 

metanol: 0,1 g/mL, bistro

obliki 

Kristalni prah

pka

pKa 7,396±0,004(H2O I = 0,00 t = 25,0±1,0) (zanesljivo)

barva 

Bela do bledo rumena

PH

4,3 (10 g/l, H2O, 20 ℃)

Topnost v vodi 

10 g/L (25 ºC)

Občutljivo 

Zrak in svetloba Občutljivo

Merck 

14,9932

Številka JECFA

889

BRN 

472792

Stabilnost:

Stabilen. maja spremeni barvo ob izpostavljenosti svetlobi. Občutljivo na vlago. Nezdružljivo z močnim oksidanti, perklorova kislina.

Referenca baze podatkov CAS

121-33-5 (referenca baze podatkov CAS)

NIST Chemistry Reference

Benzaldehid, 4-hidroksi-3-metoksi-(121-33-5)

Sistem registra snovi EPA

vanilin (121-33-5)

Kode nevarnosti 

Xn, Xi

Izjave o tveganju 

22-36/37/38-36

Izjave o varnosti 

24/25-22-37/39-26-36/37/39

RIDADR 

UN 2924 3/8/PG II

WGK Nemčija 

1

RTECS 

YW5775000

Temperatura samovžiga

>400 °C

TSCA 

ja

Razred nevarnosti 

3/8

PackingGroup 

II

oznaka HS 

29124100

Podatki o nevarnih snoveh

121-33-5 (Podatki o nevarnih snoveh)

Toksičnost

LD50 peroralno pri podganah, morski prašički: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)

Kemična lastnost

Bela igla kristal, z dišečim vonjem. Topen v vodi 125-krat, 20-krat etilenglikola in 2-krat 95% etanola, netopnega v kloroformu.

Kemijske lastnosti

Vanilin ima značilen kremast vonj po vaniliji z zelo sladkim okusom.

Kemijske lastnosti

Bela, kristalna igle; sladkast vonj. Topen v 125 delih vode, v 20 delih glicerola, in v 2 delih 95% alkohola; topen v kloroformu in etru. Gorljivo.

Kemijske lastnosti

Bela ali smetana, kristalne iglice ali prah z značilnim vonjem po vanilji in sladko okus.

Kemijske lastnosti

Vanilin se nahaja v veliko eteričnih olj in živil, vendar pogosto ni bistvenega pomena za njihov vonj oz aroma. Vendar pa določa vonj eteričnih olj in izvlečkov iz strokov Vanilla planifolia in Vanilla tahitensis, v katerih nastaja med zorenjem z encimsko cepitvijo glikozidov.
Vanilin je brezbarvna, kristalinična trdna snov (tališče 82–83 °C) s tipično vonj vanilije. Ker vsebuje aldehidne in hidroksi substituente, je podvržen številnim reakcijam. Dodatne reakcije so možne zaradi reaktivnost aromatskega jedra. Vanililni alkohol in 2-metoksi-4-metilfenol dobimo s katalitskim hidrogeniranjem; vanilin kislinski derivati nastanejo po oksidaciji in zaščiti fenol hidroksi skupina. Ker je vanilin fenol aldehid, je stabilen avtooksidira in ni podvržen Cannizzarovi reakciji. Številne derivate lahko pripravimo z zaestrenjem ali zaestrenjem hidroksi skupino in z aldolno kondenzacijo na aldehidno skupino. Več od ti derivati so intermediati, na primer pri sintezi farmacevtski izdelki.

pojavnost

Nastane vanilin široko v naravi; poročali so o eteričnem olju Jave citronela (Cymbopogon nardus Rendl.), v benzoinu, perujski balzam, olje nageljnovih žbic in predvsem vaniljev strok (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); gojijo več kot 40 sort vanilije; vanilin je prisoten tudi v rastline kot glukoza in vanilin. Po poročanju najdemo v guavi, sadežu feyoa, veliko jagodičevja, šparglji, drobnjak, cimet, ingver, olje škotske mete, muškatni orešček, hrustljavi in rženi kruhki, maslo, mleko, puste in mastne ribe, suha svinjina, pivo, konjak, viski, šeri, grozdna vina, rum, kakav, kava, čaj, pečenka ječmen, pokovka, ovseni kosmiči, jagode, pasijonka, fižol, tamarinda, koper zelišča in semena, sake, koruzno olje, slad, pivina, bezeg, loquat, Bourbon in Tahiti vanilija in korenina cikorije.

Uporabe

Vanilin je a aroma iz sintetične ali umetne vanilije, ki jo je mogoče pridobiti iz lignin sulfitnih lužnic sirotke in je sintetično predelan iz gvajakola in evgenol. sorodni produkt, etilvanilin, ima tri in pol krat moč arome vanilina. vanilin se nanaša tudi na primarno aromatična sestavina vanilije, ki se pridobiva z ekstrakcijo iz vanilijev strok. vanilin se uporablja kot nadomestek za ekstrakt vanilje, z uporaba v sladoledu, sladicah, pekovskih izdelkih in pijačah pri 60–220 ppm.

Uporabe

Vmesni in analitski reagent.

Uporabe

Farmacevtska pomoč (okus). Kot aroma v slaščicah, pijačah, hrani in živalih viri. Dišave in okusi v kozmetiki. Reagent za sintezo. Vir L-dopa.

Uporabe

Primarni sestavina ekstrakta stroka vanilije.

Uporabe

Označeno z vanilin. Naravno se pojavlja v najrazličnejših živilih in rastlinah, kot so orhideje; glavni komercialni vir naravnega vanilina je ekstrakt stroka vanilije. Sintetično proizvedeno v razsutem stanju iz stranskega proizvoda papirja na osnovi lignina procesov ali iz gvajakola.

Opredelitev

ChEBI: član razred benzaldehidov, ki vsebujejo metoksi in hidroksi substituente položajih 3 oziroma 4.

Mejne vrednosti arome

Zaznavanje: 29 ppb do 1,6 ppm; prepoznavanje: 4 ppm

Mejne vrednosti okusa

Okusite lastnosti pri 10 ppm: sladek, značilen vaniliji, marshmallow, kremasto-kumarinsko, karamelno s pudrasto nianso.

Reakcije zraka in vode

Počasi oksidira izpostavljenost zraku. . Rahlo topen v vodi.

Profil reaktivnosti

Vanilin lahko reagira burno z Br2, HClO4, kalijevim terc-butoksidom, (terc-kloro-benzen + NaOH), (mravljinčna kislina + Tl(NO3)3). . Vanilin je aldehid. Aldehidi so zlahka oksidira, da dobi karboksilne kisline. Vnetljivi in/ali strupeni plini so nastane s kombinacijo aldehidov z azo, diazo spojinami, ditiokarbamati, nitridi in močni reducenti. Aldehidi lahko reagirajo z zrakom, da najprej nastanejo perokso kisline in na koncu karboksilne kisline. te avtooksidacijske reakcije se aktivirajo s svetlobo, katalizirane s solmi prehodne kovine in so avtokatalitični (katalizirani s produkti reakcija).

Nevarnost požara

Podatki o plamenišču za Vanilin ni na voljo, vendar je vanilin verjetno vnetljiv.

Varnostni profil

Zmerno strupeno z zaužitje, intraperitonealno, subkutano in intravensko. Eksperimentalni reproduktivni učinki. Sporočeni podatki o človeških mutacijah. Lahko reagira burno z Br2, HClO4, kalijevim terc-butoksidom, terc-klorobenzenom + NaOH, mravljinčna kislina + talijev nitrat. Pri segrevanju do razgradnje oddaja ostrega dima in dražečih hlapov. Glej tudi ALDEHIDI.

Kemijska sinteza

Iz odpadkov (alkoholne pijače) industrije lesne celuloze; vanilin se ekstrahira z benzenom po nasičenje sulfitne odpadne lužnice s CO2. Vanilin je tudi pridobljen naravno s fermentacijo.

shranjevanje

Vanilin oksidira počasi v vlažnem zraku in nanj vpliva svetloba.
Raztopine vanilina v etanolu se na svetlobi hitro razgradijo in nastanejo a rumeno obarvana, rahlo grenka raztopina 6,6'-dihidroksi- 5,5’-dimetoksi-1,1’-bifenil-3,3’-dikarbaldehid. Tudi alkalne raztopine hitro razpade, da dobimo rjavo obarvano raztopino. Vendar pa so rešitve stabilne več mesecev se lahko proizvede z dodajanjem natrijevega metabisulfita 0,2 % w/v as antioksidant.
Razsuti material je treba hraniti v dobro zaprti posodi, zaščiteno pred svetlobi, v hladnem in suhem prostoru.

Metode čiščenja

Kristalizirajte vanilin iz vode ali vodnega EtOH ali z destilacijo v vakuumu.[Beilstein 8 IV 1763.]

Nezdružljivosti

Nezdružljivo z aceton, ki tvori svetlo obarvano spojino. Praktično spojina netopen v etanolu nastane z glicerinom.

Regulativni status

GRAS na seznamu. Vključeno v zbirko podatkov o neaktivnih sestavinah FDA (oralne raztopine, suspenzije, sirupi in tablete). Vključeno v neparenteralna zdravila licencirano v Združenem kraljestvu. Vključeno na kanadski seznam sprejemljivih nemedicinskih sredstev Sestavine.